| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Ribavirin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC) |
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| Summenformel | C8H12N4O5 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 244,20 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Ribavirin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika. Es ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise das Hepatitis-C-Virus, das Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren, Hantaviren und Adenoviren.
Wirkungsmechanismus
Ribavirin hemmt das virale Enzym zur Vermehrung des Erbmaterials, die Polymerase. Dadurch wird sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbunden. Ribavirin wirkt nicht gegen Retroviren.
Chemisch ist Ribavirin ein Analogon des Nukleosids Guanosin und wird innerhalb der Zelle mit einer Phosphatgruppe versehen (d. h. phosphoryliert). In der Form des Monophosphats hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein von DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, wobei die Wirkungsweise nicht vollständig bekannt ist.
Analytik
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Ribavirin in verschiedenen Untersuchungsmatrices gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.
Anwendung
Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.
Als Aerosol wurde Ribavirin bei schweren Infektionen des Respiratory-Syncytial-Virus (RSV) bei Kindern und Kleinkindern eingesetzt. Nach Angaben des Robert Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Placebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt in Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert Koch-Institut nicht mehr empfohlen.
Ferner wird Ribavirin gegen Hepatitis E, Lassafieber, Krim-Kongo-Fieber oder Hantaviren im Anfangsstadium eingesetzt.
Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir).
Handelsnamen
Monopräparate
Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)
