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Antibiotikum
Spectinomycin
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Spectinomycin

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Strukturformel
Strukturformel von Spectinomycin
Allgemeines
Name Spectinomycin
Andere Namen
  • 4a,7,9-Trihydroxy-2-methyl-6,8-bis(methylamino)-decahydro-4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-on
  • (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)­8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-on (IUPAC)
Summenformel C14H24N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1695-77-8
EG-Nummer 216-911-3
ECHA-InfoCard 100.015.374
PubChem 15541
ChemSpider 14785
DrugBank DB00919
Wikidata Q416154
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01XX04

Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Aminoglykoside

Eigenschaften
Molare Masse 332,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spectinomycin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum aus Streptomyceten (Streptomyces spectabilis).

Geschichte

Spectinomycin wurde 1961 unabhängig voneinander von den Firmen Upjohn (als Trobicin) und Abbott (als Actinospectacin) gefunden.

Mechanismus

Die biologische Aktivität von Spectinomycin beruht auf der Hemmung der Proteinsynthese an den Ribosomen. Es bindet an die 30S-Ribosomenuntereinheit und hemmt in Bakterien die Proteinbiosynthese. Spectinomycin wirkt gegen grampositive und gramnegative Bakterien und wird oft dann eingesetzt, wenn penicillinresistente Keime bekämpft werden sollen.

Mutationen in der 16S-rRNA und dem S5-Protein der 30S-Ribosomenuntereinheit, können zu einer Resistenz gegenüber Spectinomycin führen.

Anwendungen

Es wird injiziert zur Behandlung von Gonorrhö, besonders bei Patienten, die allergisch auf Penicillin reagieren. Ferner findet es in der Molekularbiologie Anwendung in Selektionsmedien.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können Juckreiz, Schüttelfrost und Rötungen auftreten.


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