| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sudan I | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H12N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braun-oranges bis rotes Pulver |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 248,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
134 °C |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Sudan I ist ein synthetisch hergestellter Azofarbstoff aus der Gruppe der Sudanfarbstoffe.
Darstellung
Sudan I kann durch Azokupplung von diazotiertem Anilin mit 2-Naphthol dargestellt werden.
Eigenschaften
Sudan I besteht aus β-Naphthol mit einer Arylazo-Gruppe, die an die α-Position von Naphthol gebunden ist. Weil sie die funktionelle Gruppe R–N=N–R' enthält, gehört es zu den Azoverbindungen. Es zeigt sich, dass Sudan I an oxidativem Photoabbau durch zwei verschiedene Mechanismen, dem Singulett-Sauerstoffabbau und dem Abbau der freien Radikale leidet, wodurch die Echtheit der Materialien verringert wird. Dieser Effekt kann durch die Einführung radikalischer Quenching-Substituenten reduziert werden.
Metabolismus
Während der Metabolismus von Sudan I beim Menschen noch nicht verstanden wird, ist sein Metabolismus bei Kaninchen bekannt. Dort wird Sudan I hauptsächlich durch die Leber durch oxidative oder reduktive Reaktionen metabolisiert.
Azo-Reduktion von Sudan I produziert Anilin und 1-Amino-2-naphthol, und diese Reaktion scheint für die Entgiftung verantwortlich zu sein. In vivo werden nach Oxidation des Sudan I C-hydroxylierte Metabolite als Hauptoxidationsprodukte gebildet und im Urin ausgeschieden. Diese Metaboliten werden auch nach Oxidation mit rattenhepatischen Mikrosomen in vitro gefunden.
Die C-hydroxylierten Metabolite können als Entgiftungsprodukte betrachtet werden, während das durch mikrosomenkatalysierte enzymatische Aufspaltung der Azogruppe des aus Sudan I gebildeten Benzindiazoniumion (BDI) mit der DNA in vitro reagiert. Das bei dieser Reaktion gebildete Haupt-DNA-Addukt wurde als 8-(Phenylazo)guanin identifiziert, das auch in der Leber-DNA von Ratten gefunden wurde, die dem Sudan I ausgesetzt waren.
Verwendung
Sudan I wird unter anderem für die gelbe Färbung von Semtex H verwendet. Es findet industrielle Verwendung zum Färben von Heizöl, Schuhcremes, Bohnerwachs und zur Herstellung von Schreibfarben.
In der Europäischen Union sind die Farbstoffe Sudan I bis IV seit 1995 nicht mehr als Lebensmittelzusatzstoffe zugelassen, da sie im Körper in Amine aufgespalten werden können, von denen einige karzinogen sind. Seit den Mitte 2003 eingeführten EU-weiten Kontrollen werden Sudanfarbstoffe immer wieder in importierten Produkten nachgewiesen. Konzentrierten sich die Kontrollen bisher auf Chilipulver, sind jetzt auch Kurkuma und natives Palmöl im Visier. Die Stoffe finden sich jedoch auch in tomaten- und paprikahaltigen Produkten wie beispielsweise Pesto.
Sicherheitshinweise
Sudan I kann allergische Hautreaktionen und Reizungen der Haut verursachen, was vor allem bei Textilarbeitern oder dem Tragen von eng anliegenden Textilien, die mit diesem Farbstoff gefärbt werden, auftreten kann. Allergische Reaktionen werden induziert, wenn der Azofarbstoff an das menschliche Serumalbumin (HSA) bindet und ein Farbstoff-HSA-Konjugat mit bildet, was eine Freisetzung von Histamin bewirkt. Bei Sudan I vermutet man auch, dass es genetische Defekte auslösen kann. Die Mutagenität und die genetische Gefährdung wurden mit dem Ames-Test und Tierversuchen beurteilt. Darüber hinaus besteht der Verdacht auf kanzerogene Wirkung.
Regulierung
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 15. Mai 1998 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Sudan I in einem Produkt enthalten ist.
Weblinks
- Farbstoffe Sudan I bis IV in Lebensmitteln – Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) vom 19. November 2003