| Strukturformel | ||||||||||
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| (R)-Sulforaphan (oben) und (S)-Sulforaphan (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sulforaphan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H11NOS2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht gelbliche Flüssigkeit |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 177,29 g·mol−1 | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Sulforaphan, chemisch 1-Isothiocyanato-4-methylsulfinyl-butan, ist ein Isothiocyanat. Das Senföl entsteht bei der enzymatischen Hydrolyse des Senfölglykosids Glucoraphanin.
Eigenschaften und Vorkommen
Sulforaphan ist ein starkes indirektes Antioxidans. Es wurde erstmals 1992 von Paul Talalay und Kollegen an der Johns-Hopkins-Universität in Baltimore isoliert und beschrieben.
Der sekundäre Pflanzenstoff kommt als Senfölglykosid-Glucoraphanin insbesondere in Kreuzblütengewächsen wie Kohl und Broccoli vor. Im Unterschied zu Vitamin C, Vitamin E oder β-Carotin neutralisiert der Wirkstoff freie Radikale nicht direkt, sondern indirekt, indem es Phase-II-Enzyme aktiviert. Hierdurch werden nachhaltige antioxidative Abwehrmechanismen des Körpers in Gang gesetzt.
In verschiedenen Studien konnte sowohl in der Zellkultur als auch in Tierversuchen eine Tumorzellen hemmende Wirkung von Sulforaphan nachgewiesen werden. Hierbei sollen bestimmte Komponenten von sich teilenden Krebszellen, die sogenannten Mikrotubuli, von Sulforaphan zerstört werden, was zum Niedergang der Krebszelle führt. Derzeit (Stand September 2012) befindet sich Sulforaphan in einer Vielzahl klinischer Studien. So unter anderem in einer Phase-II-Studie zur Behandlung des Prostatakarzinoms.
In neueren experimentellen Studien (2011) vom Universitätsklinikum Heidelberg und Deutschen Krebsforschungszentrum konnte gezeigt werden, dass der Inhaltsstoff Sulforaphan aus Broccoli und verwandtem Gemüse das Krebswachstum von Bauchspeicheldrüsenkrebs hemmen kann und die Wirkung von Chemotherapien verstärkt. Sulforaphan blockiert hierbei einen bestimmten Stoffwechselweg in Krebsstammzellen, was erstmals in Versuchen an Krebszellen und Mäusen gezeigt werden konnte. Nach einer kanadischen Studie soll bei Patienten mit Prostatakarzinom der wöchentliche Verzehr von Broccoli oder Blumenkohl die Metastasierung des Tumors um 50 Prozent verringern. Zudem soll der Wirkstoff keimtötend gegen den Magengeschwür-Verursacher Helicobacter pylori wirken, auch gegen Stämme, die gegen gängige Antibiotika Resistenzen gebildet haben.
Analytik
Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.
Metabolismus
Der Abbau und die Ausscheidung von Sulforaphan geschieht in Säugetieren hauptsächlich mittels einer Glutathion-S-Transferase, indem es zu einem Dithiocarbamat umgesetzt wird, dabei wird die Thiolgruppe des Glutathions an die Isothiocyanatgruppe des Sulforaphans addiert. Nach der enzymatischen Abspaltung der Glutaminsäure und des Glycins wird durch Acetylierung ein N-Acetylcystein-Addukt gebildet, welches in Tierversuchen an Ratten (zusammen mit dem Glutathion-Addukt) in Urin und Galle gefunden werden konnte. Sulforaphan kann auch zu seinem Thioether-Analogon Erucin reduziert werden, die genauen Mechanismen dazu sind bislang noch ungeklärt.
Literatur
- B. M. Kaminski, D. Steinhilber u. a.: Phytochemicals resveratrol and sulforaphane as potential agents for enhancing the anti-tumor activities of conventional cancer therapies. In: Current Pharmaceutical Biotechnology. Band 13, Nummer 1, Januar 2012, S. 137–146, PMID 21466425. (Review).
- Y. S. Keum: Regulation of the Keap1/Nrf2 system by chemopreventive sulforaphane: implications of posttranslational modifications. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 1229, Juli 2011, S. 184–189, doi:10.1111/j.1749-6632.2011.06092.x. PMID 21793854. (Review).
- C. W. Beecher: Cancer preventive properties of varieties of Brassica oleracea: a review. In: The American journal of clinical nutrition. Band 59, Nummer 5 Suppl, 1994, S. 1166S–1170S, PMID 8172118. (Review). PDF (freier Volltextzugriff, auf Englisch)
- C. Fimognari, P. Hrelia: Sulforaphane as a promising molecule for fighting cancer. In: Mutation Research. Band 635, Nummer 2–3, 2007, S. 90–104, doi:10.1016/j.mrrev.2006.10.004. PMID 17134937. (Review).
- N. Juge, R. F. Mithen, M. Traka: Molecular basis for chemoprevention by sulforaphane: a comprehensive review. In: Cellular and molecular life sciences. Band 64, Nummer 9, 2007, S. 1105–1127, doi:10.1007/s00018-007-6484-5. PMID 17396224. (Review).
Weblinks
- sciencedaily.com: UIC Researchers Show How Cancer-Preventing Foods Work, 13. Juli 2005 (engl.)