Tazobactam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tazobactam
Andere Namen	(2S,3S,5R)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) Tazobactamum (Latein)
Summenformel	C10H12N4O5S (Tazobactam) C10H11N4NaO5S (Tazobactam·Natrium)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89786-04-9 (Tazobactam) 89785-84-2 (Tazobactam Natrium) EG-Nummer (Listennummer) 618-303-7 ECHA-InfoCard 100.108.321 PubChem 123630 ChemSpider 110216 DrugBank DB01606 Wikidata Q423376
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CG02 J01CR05 Tazobactam + Piperacillin
Wirkstoffklasse	β-Lactamase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	300,30 g·mol−1(Tazobactam) 322,27 g·mol−1(Tazobactam Natrium)
Schmelzpunkt	> 170 °C (Tazobactam·Natrium, Zersetzung)
pKS-Wert	2,1
Löslichkeit	Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Tazobactam·Natrium) > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Tazobactam·Natrium)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.

Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.

Tazobactam ist in einer weiteren fixen Kombination mit Ceftolozan (Modifikation von Ceftazidim) seit 2015 für die Behandlung von komplizierten Harnwegsinfekten, komplizierten intraabdominellen Infektionen und seit 2019 für die Behandlung der nosokomialen Pneumonie zugelassen.

Pharmakologie

Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die Antibiotika-Resistenz von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende Enzym β-Lactamase, welches von einigen Bakterien produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-Antibiotika. Die meisten plasmidvermittelten Penicillinasen werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen.

Chemisch-pharmazeutische Angaben

Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Natriumsalz des Tazobactams.

Varia

Zur perioperativen Prophylaxe wird die Kombination Piperacillin/Tazobactam nicht empfohlen.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Piperacillin/ Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)

Literatur

• Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.

Weblinks

Wiktionary: Tazobactam – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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