Thioridazin

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Thioridazin
Andere Namen	(RS)-10-[2-(1-Methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-methylsulfanylphenothiazin (IUPAC)
Summenformel	C21H26N2S2(Thioridazin) C21H27N2S2Cl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-52-2 (Thioridazin) 130-61-0 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-044-2 ECHA-InfoCard 100.000.041 PubChem 5452 ChemSpider 5253 DrugBank DB00679 Wikidata Q58375
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AC02
Wirkstoffklasse	Antipsychotika
Eigenschaften
Molare Masse	370,57 g·mol−1(Thioridazin) 407,05 g·mol−1(Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	72–74 °C (Thioridazin) 158–160 °C (Hydrochlorid)
Siedepunkt	230 °C (Thioridazin, 2,66 Pa)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser leicht löslich in Dichlormethan und Methanol löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 261​‐​273​‐​305+351+338​‐​501
Toxikologische Daten	995 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Thioridazin) 385 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Thioridazin) 1060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid) 360 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thioridazin ist ein als Sedativum und Antipsychotikum eingesetzter Arzneistoff aus der Gruppe der Neuroleptika.

Die chemische Verbindung gehört zu den Phenothiazinen und wird in Form des Racemats verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Thioridazin zeigt eine starke Blockade von

• α₁-Adrenozeptoren

und jeweils eine mäßige Blockade von

• Dopamin-D₂-
• Serotonin-5-HT_2A-
• Histamin-H₁-
• und muskarinischen M₁-Acetylcholin-Rezeptoren.

Wegen seiner schwachen neuroleptischen Potenz wurde es bevorzugt zur Sedierung angewandt.

Ein ähnliches Wirkspektrum wie Thioridazin besitzt Quetiapin.

Thioridazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).

Zulassung

Thioridazin wurde 1958 von Sandoz unter dem Handelsnamen Melleril in den Handel gebracht. Der Arzneistoff wird vorwiegend als besser wasserlösliches Hydrochlorid oder Tartrat eingesetzt.

Wegen QTc-Verlängerung (siehe QT-Syndrom) hatte der größte Hersteller Novartis Melleril in den USA und in Europa aus dem Handel genommen.

In Indien wurde Thioridazin neuerdings erfolgreich in mehreren kleinen Studien gegen extrem resistente Stämme von Mycobacterium tuberculosis (XDR-TB) eingesetzt. Größere klinische Studien sind geplant.

Unerwünschte Wirkungen

Nebenwirkungen zeigen sich wie bei anderen Neuroleptika unter anderem durch anticholinerge Effekte.

Handelsnamen

Mellaril, Mellaril-S (USA), Melleril, Melleretten (D, A, CH)

Siehe auch

• Liste von Antipsychotika

Literatur

• Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Aufl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996. S. 143–149.

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!