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Trimethylaminoxid
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Trimethylaminoxid

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Strukturformel
Struktur von Trimethylaminoxid
Allgemeines
Name Trimethylaminoxid
Andere Namen

Trimethylamin-N-oxid

Summenformel C3H9NO
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelber, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.013.341
PubChem 1145
Wikidata Q419802
Eigenschaften
Molare Masse 75,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 213 °C
  • 95–99 °C (Dihydrat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylaminoxid (TMAO), genauer Trimethylamin-N-oxid, ist ein Aminoxid. Es kommt als Osmolyt in den Zellen von im Salzwasser lebenden Tieren vor: Knorpelfischen, also Haien, Rochen und Weich- sowie Krebstieren. Diese Tiere nutzen den Stoff, um isoosmotisch mit dem Meerwasser zu sein, ohne entsprechende Konzentrationen löslicher Salzionen intrazellulär einlagern zu müssen. Durch mikrobiellen Abbau wird TMAO zu Trimethylamin, das den typischen Fischgeruch (siehe auch Vorkommen der Amine und Fischgeruchskrankheit) verursacht.

Stabilisierung von Proteinen gegen hydrostatischen Druck

Trimethylamin-N-oxid stabilisiert Proteine in Zellen von Fischen gegenüber dem mit der Tiefe zunehmenden hydrostatischen Druck. So nimmt die durchschnittliche Konzentration von TMAO bei Echten Knochenfischen von 40 mmol/kg in 0 m Tiefe auf 261 mmol/kg in 4850 m Tiefe zu. Dadurch steigt die interne Osmolalität in den Fischzellen mit zunehmender Habitattiefe. Die bislang höchste TMAO-Konzentration wurde mit 386 mmol/kg beim Scheibenbauchfisch Notoliparis kermadecensis in 7000 m Tiefe im Kermadecgraben gemessen, was einer Osmolalität von 991 mOsmol/kg entspricht. Im November 2017 wurden im Marianengraben in Tiefen bis zu 8098 Metern Pseudoliparis swirei aus der Familie der Scheibenbäuche beobachtet, im Puerto-Rico-Graben konnte in 8370 Metern Tiefe nur ein totes Exemplar von Abyssobrotula galatheae geborgen werden. Diese Beobachtungen bestätigen die Hypothese, dass diese Fische unterhalb einer Tiefe von etwa 8200 m aus biochemischen Gründen nicht leben können: Höhere TMAO-Konzentrationen würden die Proteine in der Zelle wie das für Muskelbewegungen verantwortliche Myosin in einem Ausmaß stabilisieren, dass sie nicht mehr ihre Funktion wahrnehmen könnten. Des Weiteren erreicht die Osmolalität von Meerwasser dort 1100 mOsmol/kg und bei höheren TMAO-Konzentrationen in den Zellen würde Meerwasser in das Gewebe einströmen. Die Synthese von TMAO durch das Enzym Flavinmonooxygenase 3 wurde 2019 von chinesischen Forschern im Genom von Pseudoliparis swirei aus dem Marianengraben genauer untersucht.

Gefrierpunkterniedrigung von Körperflüssigkeiten

Trimethylamin-N-oxid übernimmt bei einigen antarktischen und arktischen Knochenfischen die Funktion eines Frostschutzmittels: Konzentrationen von im Bereich einiger mmol·l−1 leisten einen erheblichen Beitrag zur Gefrierpunktserniedrigung der Körperflüssigkeiten.

Gesundheit

TMAO steht im Zusammenhang mit Herzkreislauferkrankungen. Während eine pflanzenbasierte Ernährung den TMAO-Level verbessert, wirkt sich der Konsum von tierischem Eiweiß negativ auf den TMAO-Level aus.

Weblinks


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