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Valaciclovir

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Valaciclovir

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Valaciclovir

Andere Namen

(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)-methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat

Summenformel

C₁₃H₂₀N₆O₄

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	124832-26-4 (freie Base) 124832-27-5 (Hydrochlorid)
EG-Nummer (Listennummer)	603-015-6
ECHA-InfoCard	100.114.479
PubChem	135398742
ChemSpider	54770
DrugBank	DB00577
Wikidata	Q418594

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

324,34 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid-Hydrat

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302

P: keine P-Sätze

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum bei Erkrankungen mit dem Varizella-Zoster-Virus (beispielsweise bei schwer verlaufendem oder generalisiertem Herpes Zoster) und mit Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Pharmakologie

Valaciclovir ist ein sogenanntes Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Vorteile von Valaciclovir sind eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.

Stereoisomerie

Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure L-Valin.

Handelsnamen

Monopräparate

Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)