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Valnoctamid

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Valnoctamid

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Strukturformel

(2R,3R)-Isomer (oben, links), (2S,3S)-Isomer (oben, rechts), (2S,3R)-Isomer (unten, links) und (2R,3S)-Isomer (unten, rechts)

Allgemeines

Freiname

Valnoctamid

Andere Namen

2-Ethyl-3-methylpentanamid
2-Ethyl-3-methylvaleramid

Summenformel

C₈H₁₇NO

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	4171-13-5 (Stereoisomerengemisch) 189189-74-0 [(2R,3R)-Isomer] 189189-75-1 [(2S,3S)-Isomer] 189189-73-9 [(2S,3R)-Isomer] 189189-76-2 [(2R,3S)-Isomer]
EG-Nummer	224-033-7
ECHA-InfoCard	100.021.849
PubChem	20140
ChemSpider	18974
DrugBank	DB13099
Wikidata	Q410468

Arzneistoffangaben

ATC-Code

N05CM13

Wirkstoffklasse

Hypnotikum, Sedativum

Eigenschaften

Molare Masse

143,23 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

113,5–114 °C (Stereoisomerengemisch)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302

P: keine P-Sätze

Toxikologische Daten

760 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)
540 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valnoctamid ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureamide, das in Frankreich seit 1964 als Schlafmittel und Sedativum in Gebrauch ist. Es handelt sich bei dem Arzneistoff Valnoctamid um ein Strukturisomer von Valpromid, einer Prodrug-Vorstufe der Valproinsäure. Im Gegensatz zu Valpromid wird Valnoctamid jedoch im Körper nicht in die entsprechende Carbonsäure umgewandelt.

Einsatzgebiete

Neben seiner Wirkung als Sedativum wurde Valnoctamid seit 1969 als Mittel gegen Epilepsie untersucht. Untersuchungen in dieser Richtung wurden auch 2000 und 2003 noch fortgesetzt.

Als Mittel gegen neuropathische Schmerzen wurde es 2005 von Winkler et al. mit ermutigenden Resultaten untersucht: Es zeigte nur minimale Wirkungen auf die Koordination und die Aufmerksamkeit bei effektiven Dosen und schien ebenso wirksam wie Gabapentin zu sein.

R. H. Belmaker, Yuly Bersudsky und Alex Mishory begannen eine klinische Studie über Valnoctamid als Ersatzmedikation für die sehr viel stärker teratogen wirkende Valproinsäure und ihre Salze zur Prophylaxe von Manie.

Nebenwirkungen

Die bekannten Nebenwirkungen von Valnoctamid sind überwiegend vernachlässigbar und bestehen in Somnolenz und leichten Koordinationsstörungen.

Gegenanzeigen

Valnoctamid erhöht die Serumkonzentration von Carbamazepin-10,11-epoxid, dem aktiven Metaboliten von Carbamazepin, manchmal bis zu einem toxischen Niveau, weil es die Epoxid hydrolase hemmt.

Chemie

Valnoctamid ist ein chiraler Arzneistoff, der wegen seiner zwei stereogenen Zentren (in 2- und 3-Position) vier Stereoisomere aufweist: Die (2R,3R)-Form und die dazu enantiomere (2S,3S)-Form sowie das (2S,3R)-Isomer und das (2R,3S)-Isomer. Als Arzneistoff wird das Gemisch der vier Stereoisomere eingesetzt. Jedes der Stereoisomere ist im Tiermodell gegen Epilepsie wirksamer als Valproinsäure, und eines davon – (2S,3S)-Valnoctamid – wurde im August 2003 von Isoherranen et al. als guter Kandidat für ein Antikonvulsivum beschrieben.