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Antidepressivum

Zimelidin

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Zimelidin

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Strukturformel

Strukturformel von Zimelidin

Allgemeines

Zimelidin

Andere Namen

Zimeldin
(Z)-3-(4′-Bromphenyl)-3-(3′′-pyridyl)dimethylallylamin
(Z)-3-[1-(p-Bromphenyl)-3-(dimethylamino)propenyl]pyridin
(Z)-3-(4-Bromphenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amin (IUPAC)

C₁₆H₁₇BrN₂

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	56775-88-3 60525-15-7 (Dihydrochlorid)
PubChem	5365247
ChemSpider	4517305
DrugBank	DB04832
Wikidata	Q203483

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Wirkmechanismus

Serotonin-Wiederaufnahmehemmer

Eigenschaften

317,22 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

196–199 °C (Dihydrochlorid)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Dihydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302

P: 264‐270‐301+312‐501

Toxikologische Daten

60 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v.)
800 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)
50 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, i.v.)
900 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Arzneistoff Zimelidin (Handelsnamen: Normud^®, Zelmid^®) war einer der ersten selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), der als Antidepressivum auf den Markt kam. Er wurde 1983 zurückgezogen, weil er zu immuntoxischen Schäden („Zimelidin-Syndrom“) und Fällen von Guillain-Barré-Syndrom führte.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromhaltiges Pyridylallylamin.

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung kann in einer dreistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt wird 4-Bromacetophenon mit Formaldehyd und Dimethylamin zum 3-Dimethylamino-4'-brompropiophenon umgesetzt. Nach Einführung der Pyridinfunktion mittels 3-Pyridyllithium und anschließender Dehydratisierung mit Schwefelsäure erhält man die Zielverbindung.

Synthese von Zimelidin

Pharmakologische Eigenschaften

Zimelidin ist ein stärkerer Serotonin-Wiederaufnahmehemmer als Clomipramin, die Wiederaufnahme von Noradrenalin ist bei diesem Wirkstoff schwächer ausgeprägt als beim Imipramin.

Literatur

O. Benkert et al.: Effect of zimelidine (H 102/09) in depressive patients. In: Arzneimittelforschung. Nr. 27 (12), 1977, S. 2421–2423.

Weblinks

BEHANDLUNG DER DEPRESSION: SELEKTIVE SEROTONIN-WIEDERAUFNAHME-HEMMER (SSRI) ODER TRIZYKLIKA? In: arznei-telegramm. Nr. 9, 1997, S. 92 u. 97–98.