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Acephat

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Strukturformel
Strukturformel von Acephat
Allgemeines
Name Acephat
Andere Namen

O,S-Dimethyl(acetamid)thiophosphat

Summenformel C4H10NO3PS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30560-19-1
EG-Nummer 250-241-2
ECHA-InfoCard 100.045.659
PubChem 1982
ChemSpider 1905
Wikidata Q2231923
Eigenschaften
Molare Masse 183,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3

Schmelzpunkt

88–90 °C

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (650 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol
  • schlecht löslich in aromatischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acephat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist ein von Chevron Mitte der 1970er Jahre entwickeltes, breit wirksames Organophosphor-Insektizid. Es ist ein N-Acetyl-Derivat von Methamidophos.

Gewinnung und Darstellung

Acephat kann durch Reaktion von Acetylierung von O,O-Dimethylphosphoroamidothioat und anschließende Isomerierung gewonnen werden.

Eigenschaften

Acephat ist ein farblos kristalliner Feststoff mit stark krautartigem Geruch, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

Acephat ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung. Es wird gegen viele Arten von beißenden und saugenden Insekten im Obst-, Gemüse-, Wein-, Hopfen-, Baumwoll-, Kartoffel-, Reis- und Sojabohnenanbau eingesetzt. Auf Grund seiner akariziden Nebenwirkung wirkt es auch gegen Spinnmilben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholin-Esterase. Die Halbwertszeit im Boden beträgt 2 bis 7 Tage.

Acephat war von 1973 bis 1994 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.

Nachweis

Acephat kann durch gaschromatographische und flüssigchromatographische Untersuchung nachgewiesen werden. Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Acephat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.


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