Acesulfam-K

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acesulfam-K
Andere Namen	Acesulfam 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid Kalium-6-Methyl-2,2-dioxid-1,2,3-oxathiazin-4-olat E 950 POTASSIUM ACESULFAME (INCI)
Summenformel	C4H4KNO4S
Kurzbeschreibung	farbloser, süß schmeckender Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55589-62-3 EG-Nummer 259-715-3 ECHA-InfoCard 100.054.269 PubChem 23683747 Wikidata Q132037
Eigenschaften
Molare Masse	201,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,86 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	> 225 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acesulfam-K ist ein synthetischer, hitzebeständiger Süßstoff. Der Chemiker Karl Clauß entdeckte 1967 bei der Hoechst AG zufällig bei der Synthese von Oxathiazinondioxiden eine süß schmeckende Verbindung.

Als Lebensmittelzusatzstoff wird es als E 950 deklariert.

Molekülstruktur

Acesulfam gehört zu den Heterocyclen, da das Molekül einen Sechsring mit drei Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff) enthält (Oxathiazinring).

Eigenschaften

Acesulfam-K ist ein weißer Feststoff, der sich in kaltem Wasser gut, in heißem sehr leicht löst. Wasser/Ethanol-Gemische sind ebenfalls gut geeignet. Die Lagerung ist durch die hohe chemische Stabilität unproblematisch. Der Süßstoff ist das Kaliumsalz des Acesulfams, das Acesulfam-Kalium oder Acesulfam-K mit einer Süßkraft, die ungefähr 200-mal so stark ist wie die der Saccharose.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt in mehreren Schritten, ausgehend vom Natriumsalz des 4-Chlorphenols:

Als industrielles Verfahren hat sich gegenüber früheren Varianten mit Fluorsulfonylisocyanat (FSO₂NCO) oder Amidosulfofluorid (H₂NSO₂F) das sogenannte SO₃-Verfahren durchgesetzt.

Dabei wird ein Salz der Amidosulfonsäure, bevorzugt ein Trialkylammoniumsalz, mit Diketen in Methylenchlorid zum Acetoacetamid-N-sulfonat umgesetzt. Das gelöste Acetoacetamid-N-sulfonat wird zu einer Lösung von Schwefeltrioxid in Methylenchlorid gegeben, wobei Cyclisierung zu einem SO₃-Addukt stattfindet. Das SO₃-Addukt wird mit Wasser zu Acesulfam-H, der sog. Süßstoffsäure, hydrolysiert und mit KOH in den Süßstoff Acesulfam-K überführt. Schonende Prozess- und Isolierungsbedingungen, sowie die effiziente Aufarbeitung der Flüssigphasen ermöglichen gute Ausbeuten (>80 %) und Reinheiten über 99,5 %.

Analytik

Der zuverlässige Nachweis von Acesulfam in unterschiedlichen Matrices gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch die Kopplung chromatographischer Verfahren mit der Massenspektrometrie, wie z. B. der HPLC-MS.

Verwendung

Wegen seiner Hitzebeständigkeit kann Acesulfam-K auch zum Kochen und Backen verwendet werden. Es schmeckt dem natürlichen Zucker sehr ähnlich, hat aber in höherer Konzentration einen leicht bitteren Geschmack.

Acesulfam-K wird beispielsweise für Getränke und Fruchtjoghurts verwendet, meist in Kombination mit anderen Süßstoffen, wie Aspartam. Es ist auch in Zahnpasten enthalten, da es keine Karies auslöst.

Acesulfam-K ist seit 1990 in Deutschland zugelassen und wird unter dem Markennamen Sunett vertrieben.

Die erlaubte Tagesdosis wurde vom wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der EU-Kommission (Scientific Committee on Food, SCF) bei Erwachsenen auf 9 mg pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt.

Umweltrelevanz

Acesulfam-K wird vom Körper größtenteils unverändert wieder ausgeschieden und auch in Kläranlagen nur zum Teil abgebaut. Dadurch gelangt die Substanz in großen Mengen in Flüsse und Seen, wo sie ubiquitär nachgewiesen werden kann. Konzentrationen in Oberflächengewässern reichen bis in den zweistelligen Mikrogramm-pro-Liter-Bereich, in Untersuchungskampagnen mit einer Vielzahl von Zielsubstanzen stellt Acesulfam häufig die Substanz mit den höchsten gemessenen Konzentrationen dar. Sogar im Trinkwasser wurde Acesulfam in Deutschland und einigen anderen Ländern bereits nachgewiesen. Der Rhein bei Basel trägt über ein ganzes Jahr betrachtet mehr als 42 Tonnen des Süßstoffs in Richtung Nordsee.

Weblinks

• zusatzstoffe-online.de: E 950 - Acesulfam-K
• Acesulfam K (E950): Wie schädlich ist es?