Acetochlor

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel – 1:1 Gemisch von zwei Atropisomeren
Allgemeines
Name	Acetochlor
Andere Namen	2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid Azetochlor
Summenformel	C14H20ClNO2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34256-82-1 EG-Nummer 251-899-3 ECHA-InfoCard 100.047.166 PubChem 1988 ChemSpider 1911 Wikidata Q419732
Eigenschaften
Molare Masse	269,77 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,135 g·cm−3
Siedepunkt	134 °C bei 0,5 hPa
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,5272 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​315​‐​317​‐​335​‐​351​‐​361f​‐​373​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313
Toxikologische Daten	763 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 4166 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetochlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide). Als selektives Vorlauflauf-Herbizid wurde es 1994 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Handelsnamen Harness auf den Markt gebracht.

Isomerie

Aufgrund der eingeschränkten Drehbarkeit um die Bindung des Stickstoffatoms mit dem aromatischen Rest existieren zwei Atropisomere des Acetochlors.

Atropisomere von Acetochlor

Meist liegt Acetochlor als Gemisch der beiden Atropisomere R_a-Acetochlor und S_a-Acetochlor vor.

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Synthese von Acetochlor erfolgt durch Umsetzung von 6-Ethyl-2-toluidin (1) mit Chloressigsäurechlorid (2) in Gegenwart einer Base (z. B. Natriumhydrogencarbonat) unter Abspaltung von Salzsäure. Das dadurch entstandene Zwischenprodukt 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid (3) wird dann mit Chlormethylethylether in Gegenwart von Natriumhydroxid zum Acetochlor (4) umgesetzt:

Je nach Verfahren und Hersteller können auch andere herkömmliche Basen zum Abfangen der in beiden Schritten gebildeten Salzsäure verwendet werden.

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2012

Acetochlor wird wie die verwandten Chloracetamide Alachlor, Butachlor und Metolachlor als Vorauflauf-Herbizid verwendet. Die Wirkung kommt durch Hemmung der Synthese sehr langkettiger Fettsäuren (VLCFA) zustande. In den USA wurden 2012 über 15.000 Tonnen Acetochlor – fast ausschließlich im Maisanbau – eingesetzt.

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, welches Acetochlor als Wirkstoff enthält. Dennoch darf Acetochlor in der Europäischen Union für den Export hergestellt werden.

Gefahren

Ein Vergiftungsfall mit extremer Genitalienschwellung als Folge wurde nach Hautkontakt beschrieben.