Alizaprid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Alizaprid
Andere Namen	N-[(1-Allyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxy-1H-benzotriazol-5-carboxamid (IUPAC, WHO) 6-Methoxy-N-{[1-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-benzotriazol-5-carboxamid
Summenformel	C16H21N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59338-93-1 EG-Nummer 261-710-6 ECHA-InfoCard 100.056.082 PubChem 43008 ChemSpider 39202 DrugBank DB01425 Wikidata Q631829
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03FA05
Wirkstoffklasse	Prokinetikum
Eigenschaften
Molare Masse	315,38 g·mol−1
Schmelzpunkt	139 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	92,7 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alizaprid ist ein antiemetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, der zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen, Übelkeit und Brechreiz eingesetzt wird.

Wirkmechanismus

Die Wirkungen von Alizaprid basieren auf der Blockade von Dopamin-Rezeptoren im Brechzentrum. Da Alizaprid die Blut-Hirn-Schranke zu passieren vermag, können als unerwünschte Wirkungen vorübergehend extrapyramidal-motorische Störungen wie akute Dystonien und Dyskinesien auftreten. Die terminale Plasmahalbwertszeit beträgt etwa 3 Stunden.

Synthese

Die mehrschrittige Synthese von Alizaprid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Handelsnamen

Vergentan (D), Limican (I)

Als Tabletten und Injektionslösung erhältlich. Arzneilich wird auch das Salzsäuresalz Alizapridhydrochlorid eingesetzt, ein Pulver mit einem Schmelzpunkt von 206–208 °C.