Allylprodin

Strukturformel
Mischung von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Allylprodin
Andere Namen	(3-Allyl-1-methyl-4-phenyl-4-piperidyl)propionat 1-Methyl-4-phenyl-3-(2-propenyl)-4-piperidinol-propanoat
Summenformel	C18H25NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25384-17-2 66679-16-1 (3R,4S) 42013-68-3 (3R,4S)·HCl 50895-13-1 (3S,4R)·HCl 53611-18-0 (3RS,4SR) = (3R*,4S*) ECHA-InfoCard 100.291.534 PubChem 32938 ChemSpider 30495 DrugBank DB01542 Wikidata Q4062649
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetikum, Opioid
Wirkmechanismus	µ-Rezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	287,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	170–171 °C (3R,4S)·HCl / (3S,4R)·HCl
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allylprodin (engl.: Allylprodine) ist ein vollsynthetisches Opioid-Analgetikum und ein strukturelles Analogon zu Prodin (engl.: Prodine). Es gehört stofflich zur Pethidin-Gruppe, zu der auch das Alphaprodin (α-Prodin) und das Betaprodin (β-Prodin) gehören. Es wurde von John Lee und Albert Ziering im Auftrag von Hoffmann-La Roche im Jahr 1957 während der Erforschung des Pethidins entdeckt, wobei es darum ging, die Rolle der Allylgruppe bei der Wechselwirkung von Allylprodin mit Schmerzrezeptoren weiter abzugrenzen.

Allylprodin ist als Analgetikum wesentlich stärker als ähnliche Arzneimittel wie beispielsweise α-Prodin, wobei das (3R,4S)-Isomer aufgrund der Bindung der Allylgruppe an eine zusätzliche Aminosäure an der Bindungsstelle des μ-Opioid-Rezeptors bis zu 23-mal stärker ist als Morphin. Weiterhin ist es stereoselektiv mit einem Isomer stärker aktiv.

Wirkungen

Allylprodin ruft ähnliche Effekte wie andere Opioide hervor, also Analgesie (Schmerzstillung) und Sedierung (Beruhigung). Als Nebenwirkungen können Übelkeit, Juckreiz, Erbrechen und Obstipation (Verstopfung) auftreten. Außerdem kann es zu gefährlicher Atemdepression kommen, die schädlich oder tödlich sein kann.

Rechtsstatus

Allylprodin ist in Deutschland als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel in der Anlage 1 zum Betäubungsmittelgesetz aufgeführt und kann deshalb nicht verschrieben werden.

Handelsnamen

• Allylprodine
• Allylprodine Hydrochloride