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Alphacetylmethadol

Alphacetylmethadol

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Strukturformel
Alphacetylmethadol Enantiomers V1.svg
1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren
Allgemeines
Freiname Alphacetylmethadol
Andere Namen
  • [(3R*,6R*)-(±)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-yl]acetat
  • [(3RS,6RS)-(±)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-yl]acetat
  • Alfacetilmetadol
  • Alphacemethadone
  • Alfametadylacetat
  • α-D-Acetylmethadol
Summenformel C23H31NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 22308
ChemSpider 20937
DrugBank DB01555
Wikidata Q4735230
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum, Opioid

Wirkmechanismus

µ-Rezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 353,498g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C (3R,6R)-(+)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alphacetylmethadol (INN) oder α-Acetylmethadol (AAM) ist ein vollsynthetisches Opioid-Analgetikum. Es ist nicht zu verwechseln mit Acetylmethadol. Sein linksdrehendes Enantiomer Levacetylmethadol wird in der EU seit 2003 nicht mehr vermarktet, in den USA ist es nach wie vor ein von der FDA zugelassenes Arzneimittel zur Behandlung von Opioid-Abhängigkeit. Alphacetylmethadol verfügt über eine sehr ähnliche chemische Struktur wie Methadon, das ebenfalls ein häufig verschriebenes Mittel zur Behandlung von Opioid-Abhängigkeit ist.

Wirkungen

Weil Alphacetylmethadol im Unterschied zu Levacetylmethdaol so gut wie nie vermarktet wurde, liegen zu dem Mittel auch kaum pharmakologische Daten vor. In der chemischen Datenbank PubChem wird es beschrieben als ein narkotisches Analgetikum mit einem langsamen Wirkungsanstieg und einer langen Wirkungszeit. AAM erzeugt in Ratten Heroin-ähnliche Wirkungen, bei vergleichsweise geringerer Konzentration. Allerdings ist hierbei zu beachten, dass Alphacetylmethadol sowohl mit Methadon, wie auch mit der Ausgangssubstanz Acetylmethadol oder mit seinem Isomer Levacetylmethadol chemisch nicht identisch ist und dass es in Folge einer anderen Molekülstruktur auch zu unterschiedlichen pharmakologischen Wirkungen kommen kann.

Rechtsstatus

In Deutschland wird Alphacetylmethadol in der Anlage 1 zum Betäubungsmittelgesetz aufgeführt. Es gilt als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel und kann deshalb nicht verschrieben werden.

Weblinks


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