Anandamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anandamid
Andere Namen	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamid Arachidonoylethanolamid
Summenformel	C22H37NO2
Kurzbeschreibung	hellgelbe, ölige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94421-68-8 PubChem 5281969 ChemSpider 4445241 Wikidata Q410228
Eigenschaften
Molare Masse	347,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3
Löslichkeit	löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arachidonylethanolamid, auch Anandamid genannt, ist das Ethanolamin-Derivat der Arachidonsäure, einer vierfach ungesättigten Fettsäure, die besonders häufig im zentralen Nervensystem vorkommt. Anandamid wird vom Körper selbst gebildet (sofern Linolsäure vorliegt) und ist somit eine endogene Substanz.

Wirkung

Anandamid (von Sanskrit Ananda: Freude oder reines Glück) bindet an die Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems, an denen auch das THC der Cannabis-Pflanze andockt. Es ist bei ausreichender Dosierung auch in der Lage, THC und weitere Cannabinoide zu verdrängen. Es bindet auch an Vanilloid-TRPV1-Rezeptoren.

Die hauptsächlich interagierenden Regionen des Gehirnes scheinen diejenigen zu sein, die mit der Wahrnehmung und Gedankenverarbeitung bzw. den Bewegungsabläufen beschäftigt sind.

Anandamid kann durch die Cyclooxygenase-2 (nicht aber durch die Cyclooxygenase-1) zu Prostanoiden verstoffwechselt werden, deren Funktion noch unbekannt ist. Arachidonylethanolamid wird jedoch größtenteils durch Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH) durch Spaltung zu Arachidonsäure und Ethanolamin abgebaut.

Im März 2008 veröffentlichten britische Wissenschaftler von der Universität Leicester im Journal of the American Medical Association einen Artikel, in dem sie die Vermutung aufstellen, eine erhöhte Anandamidkonzentration im Blut schwangerer Frauen könne ein Anzeichen für ein erhöhtes Fehlgeburtsrisiko sein.

Struktur

Strukturchemisch gibt es zwischen Anandamid und THC signifikante Unterschiede. Die ausgeprägte Lipophilie (Fettlöslichkeit) hingegen ist beiden Verbindungen gemein. Detaillierte Untersuchungen ergaben jedoch, dass THC und Anandamid eine sehr ähnliche dreidimensionale Struktur besitzen.Pharmakokinetisch wird Anandamid deutlich schneller abgebaut (nach ca. 30 Minuten kein Effekt mehr messbar) als THC, das einige Stunden wirksam bleibt.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung in biologischem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie in Frage.

Vorkommen

Anandamid sowie die Ethanolamide zweier anderer ungesättigter Fettsäuren (Oleoyl- und Linoleoylethanolamid) wurden in Schokolade und Kakaopulver nachgewiesen.

Entdeckung

Anandamid wurde 1992 vom tschechischen Chemiker Lumír Ondřej Hanuš, dem amerikanischen Molekularpharmakologen William Anthony Devane und Raphael Mechoulam entdeckt; kurz danach wurden seine pharmakologischen Wirkungen beschrieben.

Literatur

• R. Mechoulam, E. Fride: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides. In: R. Pertwee (Hrsg.): Cannabinoid Receptors. Academic Press, London 1995, ISBN 0-12-551460-3, S. 233–258.