Die Antimycine sind ein Stoffgruppe mehrerer eng verwandter Antibiotika aus Streptomyceten. Als Antimycin A bezeichnet man eine Mischung verschiedener Antimycine, deren Hauptbestandteile die Antimycine A1, A2, A3 und A4 sind.
Die Antimycine wirken als Hemmstoff der Atmungskette.
Gewinnung und Darstellung
Antimycin A kann aus Streptomyces antibioticus-Kulturen extrahiert werden, die mit einem Ausgangs-pH von 6,8 bis 7,1, ohne Eisen-Supplementation und mit 2 g DL-Tryptophan kultiviert werden. Die einzelnen Vertreter lassen sich per HPLC isolieren.
Vertreter
| Name | Antimycin A1 | Antimycin A2 | Antimycin A3 | Antimycin A4 |
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| Strukturformel |
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| IUPAC-Name | [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat | [3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat | [(2R,3S,6S,7R,8R)-8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat | [8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat |
| Deutscher Name | 3-Methylbutansäure-3-((3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester | |||
| Synonym | Fintrol | Blastmycin | ||
| CAS-Nummer | 642-15-9 | 27220-57-1 | 522-70-3 | 27220-59-3 |
| 1397-94-0 | ||||
| PubChem | 12550 | 3084471 | 245869 | 3084472 |
| Summenformel | C28H40N2O9 | C27H38N2O9 | C27H38N2O9 | C25H34N2O9 |
| Molare Masse | 548,63 g·mol−1 | 534,61 g·mol−1 | 520,58 g·mol−1 | 506,55 g·mol−1 |
| Schmelzpunkt | 149–150 °C | 174–175 °C | ||
Eigenschaften und Wirkung
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Name |
Antimycin A |
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| CAS-Nummer | ||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||
Die Antimycine bilden farblose Kristalle, die nahezu unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether sind.
Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1-Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.
Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.