Aphidicolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aphidicolin
Andere Namen	(3α,4α,5α,17α)-3,17-Dihydroxy-4-methyl-9,15-cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostan-4,17-dimethanol (+)-3α,16,17,18-Tetrahydroxy-aphidicolan
Summenformel	C20H34O4
Kurzbeschreibung	Weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38966-21-1 EG-Nummer (Listennummer) 609-602-3 ECHA-InfoCard 100.109.656 PubChem 38194 ChemSpider 35014 Wikidata Q414000
Eigenschaften
Molare Masse	338,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228–230 °C
Löslichkeit	Löslich in Wasser, Methanol, Ethanol und DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aphidicolin ist ein tetrazyklisches Diterpen aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.

Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Zytostatikum. Genauer hemmt Aphidicolin reversibel die Replikation der DNA, indem die DNA-Polymerasen α und δ außer Funktion gesetzt werden. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.

Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind.

Literatur

• J. A. Huberman: New Views of the Biochemistry of Eucaryotic DNA Replication Revealed by Aphidicolin, an Unusual Inhibitor of DNA Polymerase α. In: Cell, 23 (3), 1981, S. 647–648. PMID 6784928.