Aspergillsäure

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Aspergillsäure
Andere Namen	6-Butan-2-yl-1-hydroxy-3-(2-methylpropyl)pyrazin-2-on 6-sec-Butyl-1-hydroxy-3-isobutyl-2(1H)-pyrazinon 6-sec-Butyl-3-isobutylpyrazinol-1-oxid 2-Hydroxy-3-isobutyl-6-(1-methylpropyl)pyrazin-1-oxid 3-Isobutyl-6-sec-butyl-2-hydroxypyrazin-1-oxid
Summenformel	C12H20N2O2
Kurzbeschreibung	blassgelbe Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 490-02-8 PubChem 10272 Wikidata Q4807880
Eigenschaften
Molare Masse	224,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97–99 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	4–5 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aspergillsäure ist ein Antibiotikum und Fungizid aus manchen Stämmen von Aspergillus flavus.

Eigenschaften

Aspergillsäure ist toxisch, vermutlich teilweise als Chelator aufgrund einer Bindung von Calcium-Ionen. In Mäusen können Dosen von über 5 Milligramm zu Krämpfen und zum Tod führen. Aspergillsäure besitzt eine verminderte Wirksamkeit in Anwesenheit von Eisen-Ionen.

Darstellung

Analoga der Aspergillsäure

Aspergillsäure kann aus Zellkulturen extrahiert werden. Verschiedene Stämme von Aspergillen produzieren unterschiedliche Analoga der Aspergillsäure, z. B. Flavacol aus Aspergillus flavus, das dann von Aspergillus sclerotiorum am Stickstoffatom zu Neoaspergillsäure hydroxyliert werden kann. Durch weitere Hydroxylierung entsteht Neohydroxyaspergillsäure.

Abbau von Aspergillsäure

Eine Totalsynthese für racemische Aspergillsäure wurde beschrieben. Aspergillsäure kann zu Leucin und Isoleucin abgebaut werden.

Geschichte

Edwin C. White und Justina H. Hill entdeckten 1940 eine bakterizide Wirkung gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien in Filtraten von Trypton-Salz-Kulturmedien, nachdem ein Stamm von Aspergillus flavus darin kultiviert wurde. Im Jahr 1943 wurde Aspergillsäure kristallisiert.