Asulam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Asulam
Andere Namen	Methyl-[(4-aminophenyl)sulfonyl]­carbamat (IUPAC) 4-Aminobenzolsulfonylmethylcarbamat Methylsulfanilylcarbamat
Summenformel	C8H10N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3337-71-1 EG-Nummer 222-077-1 ECHA-InfoCard 100.020.071 PubChem 18752 ChemSpider 17707 Wikidata Q2868667
Eigenschaften
Molare Masse	230,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 143–144 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (5 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 10000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Asulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und ein selektiv gegen Farne und Ampfer wirkendes Herbizid. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Dihydropteroatsynthase.

Gewinnung und Darstellung

Asulam kann durch mehrstufige Reaktion durch Chlorsulfonierung von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure, Umsetzung des Sulfonylchlorids mit Ammoniak zum Sulfonamid, weitere Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester zum Urethan und Verseifung des Acetamides mit Natronlauge gewonnen werden.

Zulassung

Asulam war von 1971 bis 1992 in Deutschland als Herbizid zugelassen. Der Wirkstoff Asulam ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln genehmigt. In Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz sind Produkte für den Einsatz gegen Farne und Ampfer erhältlich.

In der Umwelt wird Asulam zum Antibiotikum Sulfanilamid abgebaut.