Atromentin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Atromentin
Andere Namen	2,5-Dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion 2,5-Dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-p-benzochinon
Summenformel	C18H12O6
Kurzbeschreibung	bronzefarbene Tafeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 519-67-5 PubChem 99148 ChemSpider 89570 Wikidata Q4817643
Eigenschaften
Molare Masse	324,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Atromentin ist ein Pilzinhaltsstoff und ein Vertreter aus der Stoffklasse der Terphenylchinone. Die Verbindung wurde erstmals von Wilhelm Thörner 1878 beschrieben.

Vorkommen

Atromentin kommt in der braunen Außenhaut des Samtfußkremplings (Paxillus atrotomentosus, Basidiomycetes) vor. Im Pilzfleisch sind die farblosen Leucomentine vorhanden. Bei diesen sind eine, zwei oder drei Hydroxygruppen der zentralen Phenyl-Einheit mit (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure verestert.

Leucoatromentin	(2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure

Die Leucomentine können leicht alkalisch gespalten und zum Atromentin oxidiert werden. Mit verschiedenen Säuren veresterte Atromentinderivate kommen ebenfalls in Pilzen vor (Beispiel: Aurantiacin)

Biosynthese

Atromentin entsteht bei der Biosynthese durch Dimerisierung von 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure.

Eigenschaften

Atromentin wirkt unter anderem als Inhibitor für Enzyme der HIV-Replikation. Diese Verbindung ist daher ein vielversprechender Metabolit für die biomedizinische Forschung und für die Entwicklung neuer Medikamente.