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Basic Violet 1

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Strukturformel
Strukturformel von Basic Violet 1
Allgemeines
Name Basic Violet 1
Andere Namen
  • 4,4'-{[4-(Methylimino)-2,5-cyclohexa­dien-1-yliden]methylen}bis(N,N-di­methylanilin)hydrochlorid (IUPAC)
  • C.I. 42535
  • Methylviolett B
  • Pentamethyl-p-rosanilinchlorid
Summenformel C24H28ClN3
Kurzbeschreibung

grünblaues kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 616-846-4
ECHA-InfoCard 100.111.727
PubChem 196986
ChemSpider 170606
Wikidata Q1761300
Eigenschaften
Molare Masse 556,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

137 °C

Löslichkeit

in Wasser teilweise löslich

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​351​‐​410
P: 270​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Basic Violet 1 ist ein violetter Triphenylmethanfarbstoff aus der Gruppe der kationischen Farbstoffe.

Geschichte

Basic Violet 1 wurde 1861 von Charles Lauth erfunden, indem er N,N-Dimethylanilin mit verschiedenen Oxidationsmitteln wie beispielsweise Arsensäure umsetzte. Aufgrund der geringen Lichtechtheit der erhaltenen Produkte wurde jedoch zunächst von einer industriellen Herstellung abgesehen. Erst die kostengünstige Synthese von N,N-Dimethylanilin durch Umsetzung von Anilin mit Methanol und Salzsäure im Autoklaven, anstelle der Methylierung von Anilin mit Iodmethan, verhalf der industriellen Synthese des Farbstoffs zum Durchbruch.

Herstellung

Zur Herstellung von Basic Violet 1 wird N,N-Dimethylanilin mit Luftsauerstoff und Kupfersulfat als Katalysator oxidiert, wobei Phenol und große Mengen von Salz als Verdünnungsmittel verwendet werden. Das zentrale Kohlenstoffatom des Farbstoffs wird durch die Oxidation einer Methylgruppe des N,N-Dimethylanilins zu Formaldehyd geliefert.

Synthesis Basic Violet 1.svg
Synthese von C.I. Basic Violet 1

Bei diesem Verfahren erhält man ein Reaktionsprodukt, das neben der pentamethylierten Verbindung auch die tetra- bis hexamethylierten Verbindungen enthält.

Verwendung

Basic Violet 1 kann zum Färben von Seide, Wolle und mit Tannin gebeizter Baumwolle verwendet werden. Daneben wurde der Farbstoff bei Tinten, Kopierstiften und Farbbändern für Schreibmaschinen eingesetzt.

Basic Violet 1 war nach der 1959 erlassenen Farbstoff-Verordnung unter der Bezeichnung „Pentamethyl-4,4'-diamino-fuchsonimoniumchlorid“ als Farbstoff zum Stempeln der Oberfläche von Lebensmitteln und Lebensmittelverpackungen sowie zum Färben von Eierschalen erlaubt.

Basic Violet 1 ist die Basis für Pigment Violet 3(C.I. 42535:2), ein Pigment, bei dem das Chlorid durch das Anion der Phosphormolybdänsäure oder Phosphorwolframsäure ersetzt ist.


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