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Benproperin
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Benproperin

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Strukturformel
Strukturformeln von (±)-Benproperin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Benproperin
Andere Namen
  • (RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC)
  • (RS)-1-[1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl]piperidin
Summenformel C21H27NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 2326
ChemSpider 2236
DrugBank DB13309
Wikidata Q818139
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DB02

Eigenschaften
Molare Masse 309,445 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten
  • 192 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, i.p., Dihydrogenphosphat)
  • 1365 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, oral, Dihydrogenphosphat)
  • 620 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.

Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.

Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen

Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt. Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität. Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht und sind nicht bekannt.

Nebenwirkungen

Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen. Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.

Pharmakokinetik

Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.

Chemie

Stereochemie

Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.

Synthese

Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.

Handelspräparate

Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.


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