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Bentazon

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Strukturformel
Struktur von Bentazon
Allgemeines
Name Bentazon
Andere Namen

3-Isopropyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid

Summenformel C10H12N2O3S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchslose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25057-89-0
EG-Nummer 246-585-8
ECHA-InfoCard 100.042.335
PubChem 2328
Wikidata Q148937
Eigenschaften
Molare Masse 240,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt
  • 138 °C
  • 139,1 °C
Dampfdruck

5,4·10−8 mbar (20 °C)

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,57 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bentazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazine.

Gewinnung und Darstellung

Bentazon kann durch Reaktion von Anthranilsäure mit Isopropylsulfamoylchlorid (erhalten durch Reaktion von Isopropylamin mit Chlorsulfonsäure) und Phosgen gewonnen werden.

Verwendung

Bentazon USA 1992.png

Bentazon wird als Kontaktherbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter verwendet. Es wird über Blatt und Spross der Pflanzen aufgenommen und hemmt die Photosynthese der Pflanzen. In der Landwirtschaft ist Bentazon für die Bekämpfung von Unkräutern in Sommerweizen, Sommergerste, Hafer, Kartoffeln, Ackerbohnen, Futtererbse, Sojabohne und Rotklee (Wiesen-Klee) zugelassen. Die Wassergefährdungsklasse liegt bei Bentazon bei 2.

In den USA wurden 2011 etwa 500 Tonnen von dem Wirkstoff eingesetzt.

Zulassung

Bentazon ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Basagran) in der Europäischen Union sowie Schweiz zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten sind Bentazon-haltige Präparate erhältlich, jedoch nicht in Deutschland oder Österreich.

Abbau von Bentazon im Boden

Bentazon wird in Böden mit einer Halbwertszeit von 8 Tagen zu N-Methyl-bentazon abgebaut. Dieser wird weiter abgebaut zu Kohlenstoffdioxid oder anderen Abbauprodukten, die dann mineralisiert werden. Allerdings ist Bentazon in Böden sehr mobil mit einem relativ niedrigen mittleren Koc-Wert von 42 cm3/g. Der Koc-Wert (Sorptionskoeffizient an organischem Kohlenstoff) steht reziprok zur Grundwassergefährdung eines Stoffes, weswegen eine Grundwassergefährdung von Bentazon gerade bei früher oder starker Anwendung möglich ist. Entsprechend ist das Grundwasser in der Schweiz mit Bentazon belastet.

Literatur

  • Manfred Häfner: Strategien zur Bewertung des Grundwassergefährdungspotenzials bentazonhaltiger Pflanzenschutzmittel. Landesanstalt für Pflanzenschutz, Stuttgart, doi:10.1046/j.1439-0345.2002.02004.x

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