Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Benzalchlorid

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Strukturformel
Strukturformel von Benzalchlorid
Allgemeines
Name Benzalchlorid
Andere Namen
  • Dichlormethylbenzol
  • Benzylidenchlorid
  • Benzyldichlorid
  • Chlorbenzal
  • Phenyldichlormethan
  • α,α-Dichlortoluol
Summenformel C7H6Cl2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-87-3
EG-Nummer 202-709-2
ECHA-InfoCard 100.002.463
PubChem 7411
Wikidata Q419420
Eigenschaften
Molare Masse 161,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm−3

Schmelzpunkt

−16 °C

Siedepunkt

205 °C

Dampfdruck
  • 0,5 hPa (20 °C)
  • 0,9 hPa (30 °C)
  • 3 hPa (50 °C)
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,550

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351
P: 280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+311​‐​305+351+338​‐​308+313
MAK

Schweiz: 0,015 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3

Toxikologische Daten

3249 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen chlorierten Halogenkohlenwasserstoffe (genauer der chlorierten Toluolderivate). Sie liegt in Form einer an Luft schwach rauchenden farblosen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.

Benzalchlorid Synthese.svg

Bei einer optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase) entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:

Benzalchlorid Hydrolyse.svg

Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzalchlorid bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (75 g/m3). Die Zündtemperatur beträgt 525 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.

Nachweis

Benzalchlorid kann in Luft nach Anreicherung und Thermodesorption mittels Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor nachgewiesen werden.

Weblinks

  • Patentanmeldung EP0555698A1: Verbessertes Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benzaldehyden. Angemeldet am 28. Januar 1993, veröffentlicht am 18. August 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Witold Broda et al..

Новое сообщение