| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzofuran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
1,10 g·cm−3 (25 °C) |
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| Schmelzpunkt |
< −18 °C |
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| Siedepunkt |
173–175 °C |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5615 (17 °C) |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.
Synthese
Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, die durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.
Aromatizität
Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.
Nachweis
Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.
Siehe auch
- Furan: Derivat ohne kondensierten Benzolring.
- Dibenzofuran: Derivat mit einem weiteren kondensierten Benzolring.
- Polychlorierte Dibenzofurane (PCDF).
- Heterocyclen, Aromaten.