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Benzylpenicillin-Benzathin

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Strukturformel
Strukturformel von Benzylpenicillin-Benzathin
Allgemeines
Freiname Benzylpenicillin-Benzathin
Andere Namen
  • Benzathin-Benzylpenicillin
  • N,N′-Bis(phenylmethyl)-1,2-ethandiaminiumbis[(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat] (IUPAC)
Summenformel C48H56N6O8S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1538-09-6
EG-Nummer 216-260-5
ECHA-InfoCard 100.014.782
PubChem 15232
ChemSpider 14498
DrugBank DB09323
Wikidata Q868435
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CE08

Eigenschaften
Molare Masse 909,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

123–124 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylpenicillin-Benzathin oder Benzathin-Benzylpenicillin (auch Benzathin-Penicillin) ist ein Arzneistoff und ein Salz des Benzylpenicillins (Penicillin G). Es wird unter anderem zur Langzeitbehandlung von Syphilis und zur Prophylaxe vor einem Krankheitsrückfall bei rheumatischem Fieber eingesetzt.

Durch die Salzbildung mit N,N-Dibenzylethylendiamin entsteht eine nur sehr schwer wasserlösliche Verbindung („Depotpenicillin“), die nach intramuskulärer Injektion im Gewebedepot langsam zum pharmakologisch wirksamen Benzylpenicillin hydrolysiert und dann resorbiert wird. Je nach Dosierung und Erregerempfindlichkeit lassen sich therapeutisch wirksame Serumspiegel über mindestens zwei Wochen aufrechterhalten.

Das Antibiotikum wurde 1953 von der Firma Wyeth patentiert. Heute ist der Wirkstoff als Generikum im Handel. 1977 wurde Benzylpenicillin-Benzathin in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

Fertigarzneimittel

Tardocillin (D), Pendysin (D)


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