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Betaxolol

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Betaxolol

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Strukturformel

Strukturformel ohne Stereochemie

Allgemeines

Freiname

Betaxolol

Andere Namen

(RS)-1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]-phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol
(±)-1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]-phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol

Summenformel

C₁₈H₂₉NO₃

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	63659-18-7 (Racemat) 91878-53-4 (R)-Betaxolol 93221-48-8 (S)-Betaxolol
EG-Nummer (Listennummer)	613-310-1
ECHA-InfoCard	100.113.058
PubChem	2369
ChemSpider	2279
DrugBank	DB00195
Wikidata	Q794162

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

307,43 g·mol⁻¹

fest

71 °C; 111,5–112,5 °C (Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302‐361fd

P: 201‐264‐270‐280‐308+313‐405

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Betaxolol (INN) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β₁-Blocker. Es wird verwendet, um den Druck im Auge oder den Blutdruck zu senken.

Medizinische Verwendung

Betaxolol wird bei der Behandlung von okulärer Hypertonie oder Glaukom verwendet. Betaxolol ist in der Wirksamkeit mit Timolol vergleichbar und liegt bei einer Druckverringerung von 13 bis 30 %. Bei Betaxolol handelt es sich um einen lipophilen Betablocker, der vorwiegend β₁-Adrenozeptoren blockt und nur im vernachlässigbaren Bereich die β₂-Adrenozeptoren. Daher gehört Betaxolol zu den β₁-selektiven-Blockern.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist die Behandlung einer leichten bis mittelschweren Hypertonie (Bluthochdruck). Durch orale Verabreichung kann der Blutdruck um ca. 15 mmHg gesenkt werden. Eine übliche Dosis liegt zwischen 10 und 20 mg täglich, dabei ist die Wirksamkeit mit Atenolol vergleichbar.

Aufnahme und Verteilung im Körper

Betaxolol wird entweder oral oder okular aufgenommen. Es gehört deshalb zu den topischen Arzneimitteln. Der Abbau erfolgt über die Leber, in der es chemisch umgesetzt wird. Anschließend leiten die Nieren die entstanden Abfallprodukte zur Entsorgung in den Urin. Die Halbwertzeit im Körper beträgt 18 Stunden, für ältere Patienten kann diese Zeit um bis zu 100 % ansteigen.

Generika

Zu den geläufigen Markennamen (u. a. auch US-Markt) gehören: Betoptic, Betoptic S, Lokren, Kerlone.

Stereochemie

Betaxolol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:

Enantiomere von Betaxolol
(R)-Betaxolol	(S)-Betaxolol