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Bis(2-ethylhexyl)phthalat
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Bis(2-ethylhexyl)phthalat

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylhexylphthalat
Stereoisomerengemisch
(Mischung von drei Isomeren)
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Bis(2-ethylhexyl)phthalat
Andere Namen
  • DEHP
  • Diethylhexylphthalat
  • Di(2-ethylhexyl)phthalat
  • Di-sec-octylphthalat
  • Phthalsäure-bis-2-ethylhexylester
  • DOP (DIN 7723:1971)
Summenformel C24H38O4
Kurzbeschreibung

farblose, neutrale, ölige und geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-81-7
EG-Nummer 204-211-0
ECHA-InfoCard 100.003.829
PubChem 8343
Wikidata Q418492
Eigenschaften
Molare Masse 390,56 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig
Dichte

0,99 g·cm−3
Schmelzpunkt

ca. −50 °C
Siedepunkt

385 °C
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (<0,1 g·l−1),
löslich in Ölen und in vielen organischen Lösungsmitteln

Brechungsindex

1,4853 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​280​‐​308+313
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich; zulassungs­pflichtig

MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bis(2-ethylhexyl)phthalat (auch Diethylhexylphthalat, DEHP) ist einer der wichtigsten Weichmacher auf Phthalatbasis, genauer der Diester aus Phthalsäure und racemischem 2-Ethylhexanol. Im Jahr 2010 lag der Marktanteil am globalen Weichmacherverbrauch bei knapp 54 %.

Isomerie

Die drei Stereoisomeren von DEHP

Ein Strukturisomer von DEHP ist Di-n-octylphthalat (DOP). DEHP besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei DEHP-Stereoisomere:

  • (R,R)-DEHP,
  • (S,S)-DEHP und
  • meso-DEHP.

In der Technik wird DEHP praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren eingesetzt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.

Verwendung

DEHP wird häufig als Weichmacher für PVC-Kunststoffe sowie als Zusatzstoff in Farben, kosmetischen Produkten und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Herstellung

Zur Synthese von DEHP wird Phthalsäureanhydrid (1) mit zwei Äquivalenten 2-Ethylhexanol (2) umgesetzt. Unter Wasserabspaltung bildet sich DEHP (3):

DEHP-Synthese

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von DEHP kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden. Auch in Pappbechern kann DEHP nachgewiesen werden. Die Methodik eignet sich ebenfalls zur Bestimmung von DEHP in Haarproben.

Problematik

Wenn dieser Stoff in polymere Stoffe eingearbeitet wird, werden diese elastischer und geschmeidiger. DEHP geht dabei keine chemische Verbindung ein und kann daher zum Beispiel aus Kunststoffen mit der Zeit wieder entweichen und z. B. aus Lebensmittelverpackungen in das Lebensmittel migrieren. Um die Wirkung der Weichmacher zu beweisen, haben Forscher an der Universität Leipzig Mäuse mit Trinkwasser versorgt, das DEHP enthielt. Sie stellten fest, dass die Mäuse deutlich an Gewicht zulegten, besonders die weiblichen Tiere.

Als Ersatzstoff für die Herstellung von PVC-Produkten wird Diisononylphthalat verwendet. Nach Untersuchungen der Universität Erlangen liegt die durchschnittliche Aufnahmemenge von DEHP wesentlich über dem von der Europäischen Kommission festgesetzten Grenzwert. Dies kann negative gesundheitliche Folgen auf Hoden, Nieren und Leber haben. Die IARC stufte DEHP im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.

Seit dem 28. Oktober 2008 ist DEHP auf der sogenannten „Kandidatenliste“ der ECHA geführt. Ist DEHP in einem Artikel enthalten, besteht Informationspflicht an den Kunden. Es ist bereits jetzt verboten, DEHP in Spielzeug und Babyartikeln zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.

In der EU-Verordnung Nr. 143/2011 vom 17. Februar 2011 wird Bis(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) als reproduktionstoxisch klassifiziert und der 21. Januar 2015 als Datum festgelegt, von dem ab das Inverkehrbringen und der Gebrauch der Substanz innerhalb der EU ohne Zulassung verboten ist.

Am 31. März 2015 wurden mit der Richtlinie (EU) 2015/863 DEHP in die RoHS-Stoffliste aufgenommen. Damit dürfen in der EU seit dem 22. Juli 2019 keine Elektro- und Elektronikgeräte mehr verkauft werden, die Teile mit mehr als 0,1 Gewichts-% DEHP im homogenen Werkstoff enthalten.

DEHP-Metaboliten wurden bereits im Urin von Delfinen nachgewiesen.

Literatur

  • Armin Gärtner: Weichmacher (DEHP) in Medizinprodukten. In: mt-medizintechnik. 3/2007, TUEV Media Verlag Köln, S. 92–103.
  • Hermann Fromme, Wolfgang Körner, Ludwig Gruber, Dieter Heitmann, Martin Schlummer, Wolfgang Völkel, Gabriele Bolte: Exposition der Bevölkerung gegenüber Phthalaten. In: Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft. Band 70, Nr. 3, 2010, S. 77–81.
  • Gerhard Volland, Thomas Gabrio, Roman Wodarz, Dagmar Hansen, Volker Mann, Sibylle Hildenbrand: Einfluss von Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) in Hausstaub und Innenraumluft auf die tägliche DEHP-Aufnahme. In: Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft. Band 70, Nr. 3, 2010, S. 83–88.

Weblinks


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