| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Blasticidin S | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Amino-1-(4-{[(3S)-3-amino-5-(N-methylcarbamimidamido)pentanoyl]amino}-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranuronosyl)-2(1H)-pyrimidinon; 3-(3-Amino-5-(1-methylguanidino)-1-oxopentylamino-6-(4-amino-2-oxo-2,3-dihydropyrimidin-1-yl)-2,3-dihydro-(6H)-pyran-2-carbonsäure |
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| Summenformel | C17H26N8O5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 422,439 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
235 °C (Zers.) |
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| pKS-Wert |
2,4/4,6/8,0/>12,5 |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Blasticidin S ist ein Nukleosid-Antibiotikum und Fungizid aus Streptomyces griseochromogenes aus der Gruppe der Aminoacylnukleoside.
Eigenschaften
Blasticidin S hemmt die Translation von Eukaryoten und Prokaryoten durch Fixierung der tRNA an der P-Stelle des Ribosoms. Blasticidin S bindet als Chelator Kupfer(II)-Ionen. Die Biosynthese und die Totalsynthese von Blasticidin S wurden beschrieben. In Eukaryoten wird Blasticidin S durch das Protein LRRC8D in Zellen aufgenommen.
Bisher wurden drei bakterielle Resistenzen gegen Blasticidin S beschrieben, die in der Biochemie und Genetik als Selektionsmarker verwendet werden. Das Resistenzgen bls codiert eine Acetyltransferase in Streptoverticillum sp., das auch Blasticidin S produziert. Das Gen bsr codiert eine Blasticidin-S-Deaminase in Bacillus cereus und anderen Bakterien. BSD codiert eine Deaminase in Aspergillus terreus.
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.