Bromethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromethen
Andere Namen	Vinylbromid Vinylbromür Monobromethylen R 1140B1 Bromethylen
Summenformel	C2H3Br
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 593-60-2 EG-Nummer 209-800-6 ECHA-InfoCard 100.008.911 PubChem 11641 Wikidata Q421041
Eigenschaften
Molare Masse	106,95 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,53 kg·m−3
Schmelzpunkt	−138 °C
Siedepunkt	15,7 °C
Dampfdruck	119 kPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​231​‐​280​‐​350 P: 202​‐​210​‐​280​‐​308+313​‐​377​‐​381​‐​403
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	79,2 kJ/mol
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.

Geschichte

Bromethen wurde 1835 von Henri Victor Regnault entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.

Gewinnung und Darstellung

Bromethen kann durch Reaktion von Ethin mit Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+HBr\ {\xrightarrow[{HgBr_{2}}]{200\;^{\circ }C}}\ C_{2}H_{3}Br+{(CH_{2}Br)}_{2}} }$

Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit 1,2-Dibromethan (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschließende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.

${\displaystyle \mathrm {{(CH_{2}Br)}_{2}+C_{2}H_{4}Br_{2}\ {\xrightarrow {KOH}}\ C_{2}H_{3}Br} }$

Eigenschaften

Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform. Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}N_{2}+C_{2}H_{3}Br\longrightarrow C_{3}H_{5}N_{2}Br} }$

Verwendung

Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für Copolymere bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Bromethen ist als krebserzeugend eingestuft. Die Dämpfe von Bromethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.

Weblinks

• organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
• ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid