Bropirimin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bropirimin
Andere Namen	2-Amino-5-brom-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinon 5-Brom-2-imino-6-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-4-on NSC149027 PNU54461 U54461 U54461S
Summenformel	C10H8BrN3O
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56741-95-8 EG-Nummer (Listennummer) 804-270-8 ECHA-InfoCard 100.231.001 PubChem 65457 ChemSpider 58914 DrugBank DB04168 Wikidata Q4975364
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Immunmodulator, Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	266,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	285–287 °C aus 2-Ethoxyethanol, 246–248 °C aus wässrigem Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 361 P: 281
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bropirimin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Pyrimidinone und ein Guanosin-Analogon, das Toll-like-Rezeptoren vom Typ 7 (TLR 7) aktiviert.

Eigenschaften

Bropirimin wird als Agonist des TLR 7 zur Untersuchung der Bildung von Interferonen im Zuge der Immunantwort verwendet. Alternative Agonisten des TLR 7 sind Imiquimod, Resiquimod und Loxoribin.

Synthese

Verschiedene Synthesen von Bropirimin wurden beschrieben.

Die beiden letzten Schritte der Bropirimin-Synthese

Im ersten Schritt wird das Dianion des Malonsäure-Halbesters durch Behandlung mit Butyllithium gebildet. Anschließend erfolgt die Acylierung des Anions mit Benzoylchlorid am Carbanion, das aufgrund der höheren Ladungsdichte nukleophiler ist. Diese Tricarbonylverbindung decarboxyliert bei Absenkung des pH-Werts zum β-Ketoester. Eine Kondensation mit Guanidin führt zum Pyrimidon. Eine Bromierung mit N-Bromsuccinimid erzeugt Bropirimin.