Bupirimat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bupirimat
Andere Namen	5-Butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl-dimethylsulfamat Nimrod
Summenformel	C13H24N4O3S
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41483-43-6 EG-Nummer 255-391-2 ECHA-InfoCard 100.050.339 PubChem 38884 Wikidata Q2928285
Eigenschaften
Molare Masse	316,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3
Schmelzpunkt	50–51 °C (hellbraune wachsartige Substanz) 40–45 °C (technisches Produkt)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​317​‐​410 P: 280
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bupirimat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Sulfamate, welche von ICI als systemisches Fungizid eingeführt wurde. Bupirimat gehört zu den 2-Aminopyrimidin-Fungiziden und wurde unter dem Handelsnamen Nimrod im Kernobst-, Steinobst- und Zierpflanzenanbau gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt. Der Wirkstoff hemmt die Adenosin-Desaminase.

Gewinnung und Darstellung

Bupirimat kann ausgehend von Ethirimol gewonnen werden. Dieses reagiert mit Natriumhydroxid und Dimethylsulfamoylchlorid zu Bupirimat.

Zulassung

Bupirimat war von 1976 bis 1989 in der Bundesrepublik Deutschland als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Bupirimat ist seit 2011 in der Europäischen Union als Wirkstoff zugelassen.

In der Schweiz und einer Reihe von Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, so auch in Deutschland und Österreich.