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Buttergelb

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Strukturformel
Struktur von 4-(Dimethylamino)azobenzol
Allgemeines
Name Buttergelb
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-4-[(E)-phenyldiazenyl]­anilin (IUPAC)
  • 4-(Dimethylamino)azobenzol
  • 4-Dimethylaminoazobenzol
  • C.I. Solvent Yellow 2
  • C.I. 11020
  • Dimethylgelb
  • Methylgelb
Summenformel C14H15N3
Kurzbeschreibung

gelbe Blättchen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-11-7
EG-Nummer 200-455-7
ECHA-InfoCard 100.000.414
PubChem 6053
ChemSpider 5829
Wikidata Q416956
Eigenschaften
Molare Masse 225,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

111 °C (Zersetzung)

pKS-Wert

2,96

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (0,23 mg·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​351
P: 201​‐​264​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​501
MAK

nicht festgelegt

Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Buttergelb (C.I. Solvent Yellow 2) ist ein gelber Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von Anilin und anschließendes Kuppeln mit N,N-Dimethylanilin.

Synthese von Buttergelb

Verwendung

Buttergelb findet Verwendung als Indikator bei Titrationen. Der Farbumschlag von Rot nach Gelb erfolgt im pH-Bereich von 2,9–4,0.

Historisches

Unter der Bezeichnung Buttergelb wurde der Farbstoff bis ca. 1941 in Deutschland und bis ca. 1943 in der Schweiz zur Gelbfärbung von Butter und Margarine verwendet, wurde aber aufgrund der stark cancerogenen Wirkung 1949 verboten. Auf der 55. Tagung der Deutschen Gesellschaft für innere Medizin, die im Mai 1949 in Wiesbaden stattfand, warnte der Nobelpreisträger Adolf Butenandt öffentlich vor dessen Verwendung in Lebensmitteln. Als Butenandt seine Warnung aussprach, waren seit dem Verschwinden des gefährlichen Buttergelbs schon zehn Jahre verflossen. Im Jahre 1939 hatte die Forschung die krebserzeugenden Eigenschaften dieses Azo-Farbstoffes erkannt. Daraufhin veranlasste Hans Reiter, der Präsident des Reichsgesundheitsamtes, in den folgenden Jahren die Einschränkung beziehungsweise das Verbot seiner Verwendung und veranlasste die Herstellerfirmen, diesen und ähnliche Farbstoffe zurückzuziehen. Was auch umgehend befolgt wurde, aber kaum jemand erfuhr es: denn auf Anordnung der damaligen NS-Reichsregierung durfte darüber kein Sterbenswörtchen in die Öffentlichkeit dringen. Schon im Mai 1949, nur wenige Wochen nach dem Wiesbadener Kongress, erließ die Verwaltung für Ernährung und Landwirtschaft in Frankfurt eine Anordnung, die es verbot, Molkereierzeugnisse mit chemischen Farben zu färben.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Buttergelb in einem Produkt enthalten ist.

Weblinks

Commons: Buttergelb – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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