Captan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Captan
Andere Namen	N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid meso-N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid meso-1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid meso-N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethylthio)isoindol-1,3-dion 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethansulfenyl)-1,3-iso-indoldion
Summenformel	C9H8Cl3NO2S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-06-2 EG-Nummer 205-087-0 ECHA-InfoCard 100.004.626 PubChem 8606 ChemSpider 8287 Wikidata Q2194382
Eigenschaften
Molare Masse	300,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,74 g·cm−3
Schmelzpunkt	178 °C 158–164 °C (technisches Produkt)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,5 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​331​‐​351​‐​400 P: 261​‐​273​‐​280​‐​304+340+311​‐​305+351+338+310​‐​403+233
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	9000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Captan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide.

Gewinnung und Darstellung

Captan kann durch Reaktion von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid (Perchlormethylmercaptan) in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.

Eigenschaften

Captan ist ein brennbarer weißer bis gelber (technisches Produkt) Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung und hydrolysiert langsam unter neutralen und rasch unter basischen Bedingungen.

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Captan wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es dient als Fungizid gegen eine Reihe von Krankheiten. Captan wurde im März 1949 in den USA erstmals zugelassen. Dort werden jährlich über 1400 t Captan – meist im Wein- und Obstbau – eingesetzt.

Im Obstbau wird Captan als Kontaktfungizid gegen pilzliche Lagerfäulen und Apfelschorf verwendet.

Zulassung

Der Wirkstoff Captan wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Oktober 2007 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Malvin, Merpan) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Geschichte

Captan ist vermutlich karzinogen. Aus Gründen der Anwendersicherheit (Einatmen von Captanstaub beim Einfüllen) wurde 1986 die seit 1971 bestehende Zulassung nicht verlängert. Erst 2001 wurde Captan in Deutschland als nichtstaubendes wasserdispergierbares Granulat (WG) wieder zugelassen.

Weblinks

• Poisons Information Monograph (PIM) für Captan
• EFSA: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance captan, 4. Juni 2009, doi:10.2903/j.efsa.2009.296r