| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Hauptbestandteil neben weiteren Strukturisomeren | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorthiophos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15Cl2O3PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-braune Flüssigkeit |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 361,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
1,345 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt |
< 25 °C |
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| Siedepunkt |
153–158 °C (0,017 hPa) |
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| Dampfdruck |
0,53 mPa (25 °C) |
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| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 20 °C) |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Chlorthiophos ist ein veraltetes Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welches um 1970 von C. H. Boehringer Sohn/Cela GmbH als Insektizid eingeführt wurde.
Gewinnung und Darstellung
Bei der Herstellung entsteht eine Reaktionsmasse bestehend aus mehreren isomeren Verbindungen, Hauptbestandteil ist O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat.
Isomere
Das Gemisch von verschiedenen Strukturisomeren hat unterschiedliche Substitutionsmuster am aromatischen Ring:
- O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 73 %)
- O-(4,5-Dichlor-2-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 13 %)
- O-(2,4-Dichlor-5-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 14 %)
Zulassung
Die Weltgesundheitsorganisation stuft Chlorthiophos seit 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.