Cyazofamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyazofamid
Andere Namen	4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazol-1-sulfonamid (IUPAC) 4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid
Summenformel	C13H13ClN4O2S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120116-88-3 EG-Nummer (Listennummer) 601-671-8 ECHA-InfoCard 100.111.751 PubChem 9862076 Wikidata Q15632870
Eigenschaften
Molare Masse	324,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,446 g·cm−3 ca. 550 kg/m3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	160–165 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1 bei 25 °C) löslich in Dichlorethan nahezu unlöslich in Toluol und Hexan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyazofamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole (Cyanoimidazole) und Sulfonamide.

Gewinnung und Darstellung

Cyazofamid kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dichlor-1-(4-methylphenyl)ethanon durch Dehydratisierung, zwei Deoxygenierungen und eine Chlorierung des Imidazolringes gewonnen werden.

Eigenschaften

Cyazofamid ist ein brennbarer weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Halbwertszeit (DT₅₀) gegenüber von Hydrolyse beträgt etwa 25 Tage.

Verwendung

Cyazofamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es ist ein protektives und begrenzt systemisches Fungizid, welches alle Entwicklungsstufen von Pilzen durch Beeinflussung der Atmung im mitochondrialen Cytochrom-bc₁-Komplex hemmt. Es blockiert die innere Andockstelle für Ubichinon und wird deshalb als Qi-Inhibitor bezeichnet. Die Markteinführung erfolgte 2001.

Zulassung

Cyazofamid wurde 2003 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Ranman) mit diesem Wirkstoff zugelassen.