Cyclizin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclizin
Andere Namen	1-Benzhydryl-4-methyl-piperazin 1-(Diphenylmethyl)-4-methylpiperazin
Summenformel	C18H22N2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-92-8 303-25-3 (Monohydrochlorid) 5897-18-7 (Dihydrochlorid) 5897-19-8 (Lactat) ECHA-InfoCard 100.001.314 PubChem 6726 DrugBank DB01176 Wikidata Q867308
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AE03
Eigenschaften
Molare Masse	266,38 g·mol−1
Dichte	1,24 g·cm−3(Monohydrochlorid)
Schmelzpunkt	105,5–107,5 °C (freie Base) 285–295 °C (Monohydrochlorid) 300–302 °C (Dihydrochlorid)
pKS-Wert	pKs1 = 2,16 (24,5 °C) pKs2 = 8,05 (24,5 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,1855 g·l−1, 25 °C, freie Base 9 g·l−1, 25 °C, Monohydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	147 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) 165 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Monohydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistamine der ersten Generation, der früher gegen Allergien und Reisekrankheit eingesetzt wurde und heute in einigen Ländern noch in der Palliativmedizin, zur Behandlung von Übelkeit bei krebskranken Kindern Verwendung findet. Cyclizin kann zu Vergiftung führen. Illegale Verwendung als Ersatzdroge wurde ebenfalls schon berichtet.

Cyclizin wirkt stärker antiemetisch und weniger sedierend als andere Antihistaminika und wurde deshalb 2011 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation für Kinder aufgenommen. In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat.

Wirkung

Cyclizin wirkt als Antagonist (blockierend) an bestimmten Acetylcholin- und Histamin-Rezeptoren.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Cyclizin gelingt durch die Umsetzung von Benzhydrylchlorid mit 1-Methylpiperazin.

Der Wirkstoff wird in verschiedenen Salzformen, wie als Monohydrochlorid, Dihydrochlorid, Lactat oder Tartrat verwendet.

Handelsnamen

• Marzine (Hersteller McNeil Denmark ApS), Valoid, Nausicalm (Hersteller GlaxoSmithKline)

Weblinks

• Eintrag zu Cyclizin bei Vetpharm, abgerufen am 27. Oktober 2014.

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