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Demeclocyclin

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Strukturformel
Strukturformel Demeclocyclin
Allgemeines
Freiname Demeclocyclin
Andere Namen

7-Chlor-6-desmethyltetracyclin

Summenformel C21H21ClN2O8
Kurzbeschreibung

gelbes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-834-8
ECHA-InfoCard 100.004.396
PubChem 5311063
ChemSpider 10482117
DrugBank DB00618
Wikidata Q2736402
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D06AA01; J01AA01

Wirkstoffklasse

Antibiotika, Diuretika

Eigenschaften
Molare Masse 464,86 g·mol−1
Schmelzpunkt

174–178 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Demeclocyclinhydrochlorid
Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​341
P: 280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten

79 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Demeclocyclin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antibiotika. Zudem hat Demeclocyclin eine harntreibende Wirkung.

Pharmakologie

Demeclocyclin gehört zu den Tetracyclinen. Es ist ein Breitspektrumantibiotikum und bakteriostatisch wirksam gegenüber tetracyclinempfindlichen grampositiven und gramnegativen Erregern sowie gegenüber Chlamydien, Mykoplasmen, Spirochäten und Rickettsien. Der Wirkmechanismus beruht auf einer Hemmung der bakteriellen ribosomalen Proteinsynthese.

Die diuretische (harntreibende) Wirkung beruht auf einer Hemmung der Wirkung des antidiuretischen Hormons (ADH) in den distalen Tubuli in der Niere. Dadurch wird die ADH-induzierte Wasserrückresorption unterdrückt. Die harntreibende Wirkung von Demeclocyclin setzt 24 bis 48 Stunden nach Beginn der Behandlung ein.

Therapeutische Verwendung

Schwartz-Bartter-Syndrom

Demeclocyclin wird seit den 1970er Jahre in einigen Staaten für die Behandlung der chronischen Hyponatriämie verwendet, die mit einer übermäßigen Sekretion des antidiuretischen Hormons (Syndrom der inadäquaten ADH-Sekretion, SIADH, bzw. Schwartz-Bartter-Syndrom) einhergeht.

Einem Review von 2015 zufolge ist die Wirksamkeit in diesem Anwendungsgebiet unterschiedlich ausgeprägt. Die Autoren vermuten als Ursache Unterschiede in der Entstehung der Krankheit (Ätiologie). Die Eignung für den Einsatz bei Hyponatriämie als Folge von SIADH sei unzureichend klinisch belegt.

In einer Studie aus dem Jahr 1978 wurden die Wirkungen von Demeclocyclin und Lithiumcarbonat bei der Behandlung von SIADH verglichen. Dabei wurde festgestellt, dass Demeclocyclin bei der Behandlung von SIADH einer Therapie mit Lithium überlegen und damit vorzuziehen sei.

Als häufigste Nebenwirkung bei der Behandlung der Hyponatriämie mit Demeclocyclin wurde eine leichte, nonprogressive Azotämie beobachtet. Demeclocyclin sollte bei Patienten mit Leberfunktionsstörungen nicht verwendet werden.

Pulpitis

In der Zahnmedizin dient Demeclocyclin der Notfall-Versorgung einer nicht eitrigen, akuten Entzündung des Zahnmarks (Pulpitis) bis zur späteren regelrechten Behandlung. Dazu wird es auch mit Triamcinolon kombiniert.

Handelsnamen

  • Ledermycine (GB), Ledermycin (J)
  • Kombination mit Triamcinolon: Ledermix (D)

Sonstiges

Demeclocyclin wird von bestimmten Stämmen von des Bakteriums Streptomyces aureofaciens gebildet.

Pharmazeutisch wird Demeclocyclin als Demeclocyclinhydrochlorid und Demeclocyclin-Calcium eingesetzt. Demeclocyclinhydrochorid ist ein gelbes Pulver, das löslich bis schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol und sehr schwer löslich in Aceton ist. Es löst sich in Lösungen von Alkalihydroxiden und Carbonaten.


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