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Desogestrel

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Desogestrel
Andere Namen

13-Ethyl-11-methylen-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol

Summenformel C22H30O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54024-22-5
EG-Nummer 258-929-4
ECHA-InfoCard 100.053.555
PubChem 40973
ChemSpider 37400
DrugBank DB00304
Wikidata Q415304
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 310,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desogestrel ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird. Es ist alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen (Cerazette), sogenannter „Östrogenfreier Minipillen“, die zusätzlich zur Konsistenzveränderung des Zervikalschleims auch den Eisprung unterdrücken und dadurch die Sicherheit signifikant steigern.

Gestagene werden bei transsexuellen Männern zur Unterdrückung der Monatsblutung genutzt, sofern diese nicht durch die Testosteronbehandlung von selbst verschwindet.

Weiterhin ist Desogestrel als Gestagenkomponente in einphasigen Kombinationspräparaten (Marvelon) enthalten.

Desogestrel ist ein Prodrug, die gestagene Wirkung erfolgt durch den aktiven Metaboliten 3-Keto-Desogestrel.

Desogestrel wurde zum ersten Mal 1975 beschrieben. In Europa wurde es medizinisch erstmals 1981 verwendet.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung wird nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.

Unerwünschte Arzneimittelwirkung

Im WHO Pharmaceuticals Newsletter 2018 No. 5 wird berichtet, dass unter der Anwendung von Desogestrel vermehrt Panikattacken und suizidales Verhalten auftraten. Eine Aktualisierung der Gebrauchsinformation wird empfohlen.

Handelsnamen

Monopräparate
Cerazette (D, A, CH), zahlreiche Generika (D), Jubrele

Kombinationspräparate
Biviol (D), Desmin (D), Desoren (CH), Gracial (A, CH), Lamuna (D), Liberel (A), Lovelle (D), Marvelon (D, A, CH), Mercilon (A, CH), Novial (D)

Siehe auch

Weblinks


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