Desoxycholsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Desoxycholsäure
Andere Namen	(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R, 14S,17R)-3,12-Dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure (IUPAC) 3α,12α-Dihydroxycholansäure DEOXYCHOLIC ACID (INCI)
Summenformel	C24H40O4
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-44-3 EG-Nummer 201-478-5 ECHA-InfoCard 100.001.344 PubChem 222528 ChemSpider 193196 DrugBank DB03619 Wikidata Q425680
Eigenschaften
Molare Masse	392,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177 °C
pKS-Wert	5,15 (20 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (43,6 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301​‐​312​‐​330
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desoxycholsäure (DCA) gehört zu den sekundären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Desoxycholate bezeichnet.

Biochemie

Biochemisch handelt es sich um eine sogenannte sekundäre Gallensäure, welche durch verschiedene Umbauprozesse in der Leber sowie durch die Aktivität bestimmter Darmbakterien aus Cholesterin mit der Zwischenstufe der primären Gallensäure Glycocholsäure synthetisiert wird. Als Gallensäure hat sie eine wichtige Funktion bei der Fettverdauung.

Mit der strukturellen Verwandtschaft zu den Steroidhormone, gibt es Hypothesen über ihre Beteiligung im Hormonhaushalt des Körpers. Hier könnte vor allem eine antagonistische Wechselwirkung mit den Stresshormonen (Glucocorticoide) bestehen.

Verwendung

Struktur des DCA-Tetramers

Das Natriumsalz der Desoxycholsäure, Natriumdesoxycholat, wird in der Biochemie als anionisches Tensid zum Zellaufschluss und zur Solubilisierung von Membranproteinen verwendet.

Desoxycholsäure hat in manchen Ländern (u. a. in der Schweiz) eine Zulassung als ein mittlerweile nicht mehr gebräuchlicher Emulgator.

In der Medizin werden Desoxycholsäuren, namentlich Ursodesoxycholsäure als Medikament zum Auflösen von Gallensteinen sowie gegen Lebererkrankungen eingesetzt, die mit Gallenstauung einhergehen. Heutzutage ist sie Bestandteil von vorwiegend gallentreibenden Arzneimitteln (Choleretika). Im in-vitro-Laborversuch an Zellkulturen wiesen Gallensäuren auch wachstumshemmende und krebszellenhemmende Eigenschaften auf Andererseits gibt es Studien die zeigen, dass DCA als Tumorpromotor bei Darmkrebs wirken kann. Etwa 25 % aller kolorektalen Karzinome bei Menschen tragen spezifische Rezeptoren für Desoxycholsäure. Im Modellorganismus Ratte bildeten sich bei den Tieren signifikant mehr Tumoren, die neben dem krebserregenden Azoxymethan zusätzlich Desoxycholsäure erhielten. Desoxycholsäure gilt als Risikofaktor für die Entstehung von Darmkrebs.

Aufgrund von Arbeiten des tschechischen Chemikers Bohuslav Vlček (1923–1998) aus den 1970er Jahren, der eine immunmodulatorische Wirkung von Desoxycholsäure bemerkte, wird die Substanz allerdings vereinzelt in der Alternativmedizin gegen Infektionen und Krebs eingesetzt. Desoxycholsäure wirkt entzündungshemmend.

2015 wurde Desoxycholsäure in den USA unter dem Warenzeichen Kybella zur Therapie des Doppelkinns zugelassen.