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Dimethyltryptamin

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Strukturformel
Struktur von Dimethyltryptamin
Allgemeines
Name Dimethyltryptamin
Andere Namen
  • N,N-Dimethyltryptamin
  • 2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin
Summenformel
  • C12H16N2 (Base)
  • C12H16N2·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung
  • durchsichtige Kristalle (Base)
  • farbloser Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 61-50-7 (Base)
  • 13392-38-6 (Hydrochlorid)
EG-Nummer 200-508-4
ECHA-InfoCard 100.000.463
PubChem 6089
ChemSpider 5864
DrugBank DB01488
Wikidata Q407217
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Halluzinogen

Eigenschaften
Molare Masse
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,096 g·cm−3 (Base)

Schmelzpunkt
  • 44,6–46,8 °C (Base)
  • 165–168 °C (Hydrochlorid)
pKS-Wert

8,68

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 336
P: 261​‐​271​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​405​‐​501
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N-Dimethyltryptamin, kurz DMT, ist ein halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid. Es findet u. a. Anwendung als Psychedelikum bzw. Entheogen, indem es geraucht (als freie Base), geschnupft (als Yopo und als Free-Base Kristalle) oder injiziert (als Fumaratsalz) wird. Eine Wirkung bei peroraler Aufnahme (etwa als Ayahuasca) ist nur bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (kurz MAOH oder MAOI) möglich, da DMT sehr rasch (First-Pass-Effekt) vom körpereigenen Enzym Monoaminooxidase (Typ A) abgebaut wird.

Dimethyltryptamin wurde erstmals im Jahre 1931 von dem kanadischen Chemiker Richard Helmuth Fredrick Manske (1901–1977) synthetisiert.

Wirkungen

DMT wirkt intensiv auf den visuellen Cortex des Gehirns ein und führt zu einer ausgeprägten Veränderung des visuellen Erlebens. Der Konsument bleibt sich in der Regel der Tatsache bewusst, dass er berauscht ist, und unterliegt im strengeren Sinn keinen Sinnestäuschungen, sondern extremen Formen von Pseudohalluzinationen. Höhere Dosierungen führen teils zur Wahrnehmung anderer Realitäten. Der Konsum kann zu Erlebnissen führen, die einer Nahtoderfahrung ähnlich sind. Orale Einnahme, kombiniert mit MAO-Hemmern, führt meist zu Erbrechen, teils begleitet von Durchfall.

DMT erzeugt keine Abhängigkeit.

Pharmakologie

DMT wirkt als Voll-Agonist am 5-HT2A-Rezeptor und bindet sich nicht selektiv mit Bindungsaffinitäten < 0,6 μM an folgende Serotonin-Rezeptoren: 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT2A, 5-HT2B, 5-HT2C, 5-HT6 und 5-HT7. Auch bindet sich DMT an den Sigma-1-Rezeptor, was als Hinweis für seine Rolle als endogener Neurotransmitter gedeutet wird. Das Gehirn von Ratten ist in der Lage, DMT zu synthetisieren und auszuschütten in Konzentrationen, die vergleichbar mit bekannten Neurotransmittern sind.

Im Gegensatz zu typverwandten Halluzinogenen wie LSD, Psilocin und Meskalin bildet DMT keine Toleranz aus, der Grund dafür ist unklar. Untersuchungen an Ratten und Fliegen deuten darauf hin, dass DMT neuronale Plastizität fördert.

Verwendung und Vorkommen

Aga-Kröte (Bufo marinus)
Mimosa tenuiflora syn. Mimosa hostilis

In Südamerika wird DMT seit Jahrtausenden verwendet. Es ist der Hauptwirkstoff von Ayahuasca, einem zu Heilzwecken verwendeten Gebräu indigener Kulturen Südamerikas. Ayahuasca besteht aus einer DMT-Quelle (meist Psychotria viridis oder Diplopterys cabrerana) sowie monoaminooxidasehemmender Zutaten (meist Banisteriopsis caapi, eine Lianenart).

Weitere Pflanzen, in denen DMT mit erhöhtem Anteil enthalten ist, sind Mimosa hostilis, Anadenanthera peregrina, Codariocalyx motorius (Telegrafenpflanze), Schilfrohr (Phragmites australis), Phalaris arundinacea (Rohrglanzgras) und andere Unterarten, viele Arten der Gattung Acacia sowie weiteren Pflanzen. Das strukturell nah verwandte 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin kommt in den Hautdrüsensekreten der Aga-Kröte vor. Ob DMT in einigen Geweben, auch des menschlichen Organismus, als „endogenes Dimethyltryptamin“ produziert wird, ist noch nicht abschließend wissenschaftlich bewiesen, dennoch legen einige Untersuchungen diese Annahme nahe.

Rechtsstatus

In Österreich ist DMT im „Suchtmittelgesetz“ (SMG) erfasst. Der Erwerb, der Besitz, die Ein- und Ausfuhr, die Überlassung an und Verschaffung für andere (Weitergabe und Verkauf) sind strafbar. DMT-haltige Pflanzen sind nicht im „Suchtmittelgesetz“ erfasst. Logisch, denn sonst müssten z. B. bestimmte Rohrglanzgrasarten, zu finden zum Beispiel im Umfeld von Teichen – verboten sein. Wenn Pflanzen für die Herstellung von DMT gezogen werden, ist das aber strafbar. Die Nennung im Suchtmittelgesetz entspricht jedoch nicht dem tatsächlich – nicht vorhandenen Abhängigkeitspotential- entgegen dem suggerierten Abhängigkeitspotential, welches durch den Gesetzesnamen impliziert wird.

In der Bundesrepublik Deutschland ist DMT gemäß Betäubungsmittelrecht aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Literatur

Weblinks


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