Dinoseb

Strukturformel
Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Dinoseb
Andere Namen	(RS)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (IUPAC) 6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenol 4,6-Dinitro-o-sec-butylphenol Gebutox Butyl-Gelb Dibutox DNBP Hivertox Ladob (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol
Summenformel	C10H12N2O5(Dinoseb) C10H11N2NaO5(Dinoseb-Natriumsalz) C10H15N3O5(Dinoseb-Ammoniumsalz) C12H14N2O6(Dinoseb-Essigsäureester)
Kurzbeschreibung	gelber brennbarer Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-85-7 (Dinoseb) 35040-03-0 (Dinoseb-Natriumsalz) 6365-83-9 (Dinoseb-Ammoniumsalz) 2813-95-8 (Dinoseb-Essigsäureester) EG-Nummer 201-861-7 ECHA-InfoCard 100.001.692 PubChem 6950 ChemSpider 6684 Wikidata Q415111
Eigenschaften
Molare Masse	240,22 g·mol−1(Dinoseb) 257,24 g·mol−1(Dinoseb-Ammoniumsalz) 282,25 g·mol−1(Dinoseb-Essigsäureester)
Aggregatzustand	fest (Dinoseb)
Dichte	1,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	38–42 °C (Dinoseb) 26–27 °C (Dinoseb-Essigsäureester)
Siedepunkt	332 °C
Dampfdruck	0,09 Pa (50 °C)
pKS-Wert	4,62 (Dinoseb)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C) in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich (Dinoseb) löslich in Aromaten (Dinoseb-Essigsäureester)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​315​‐​317​‐​318​‐​360Df​‐​410 EUH: 044 P: 201​‐​280​‐​301+330+331+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​308+313
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)
Toxikologische Daten	27–50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dinoseb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole (genauer der Dinitrophenole).

Geschichte

Die chemische Grundform der Verbindung in Form von Dinitro-ortho-cresol wurde in Deutschland entdeckt und im Jahre 1892 als Insektizid patentiert. Bis 1925 wurde dieses als Herbizid verwendet und bald auch seine fungiziden Eigenschaften entdeckt. Dow Chemical wandelte 1948 die grundlegende Struktur von 2,4-Dinitrophenol bzw. dem Dinitrokresol (2-Methyl-4,6-dinitrophenol) leicht ab und produzierte so Dinoseb, welches 1948 in Verkehr gebracht wurde. Am 13. Januar 1984 verlor das dänische Containerschiff Dana Optima auf der Fahrt von North Shields (GB) nach Esbjerg (DK) in schwerer See achtzig 200-Liter-Fässer mit Dinoseb in der Nordsee, von denen nach vier Monaten 72 durch eine umfangreiche Suchaktion zum Teil beschädigt wiedergefunden wurden. 1986 wurde Dinoseb in Amerika von der EPA verboten.

Stereoisomerie

Dinoseb enthält in der Alkyl-Seitenkette ein Stereozentrum, es ist chiral. Folglich gibt es zwei Stereoisomere (R)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol und das spiegelbildliche (S)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol. Der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Dinoseb (2 Stereoisomere)
(S)-Konfiguration	(R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

Dinoseb wird aus Phenol hergestellt durch dessen Sulfonierung zu 4-Phenolsulfonsäure, anschließende Alkylierung mit 2-Buten oder Isobutanol in Gegenwart von Schwefelsäure und wird dann letztendlich durch Nitrierung zum Dinitroderivat umgesetzt.

Verwendung

Dinoseb wurde als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es wurde auch in Form seiner Salze und Ester eingesetzt (Diethanolamin-Dinoseb CAS-Nummer: 53404-43-6, Amin-Dinoseb CAS-Nummer: 8048-12-2, Ammonium-Dinoseb CAS-Nummer: 6365-83-9). Ein häufig verwendetes Derivat ist Dinosebacetat (gelbe Kristalle, Schmelzpunkt 26–27 °C, Siedepunkt 170 °C, CAS-Nummer: 2813-95-8), welches auch als Grundstoff für die Herbizide Premilan und Herbasol dient. Nach der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung besteht ein vollständiges Anwendungsverbot für Dinoseb, seine Acetate und Salze. Weder in einem EU-Staat noch in der Schweiz ist ein Dinoseb-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.

Es dient auch als Polymerisationsinhibitor für Styrol.

Wirkung

Dinoseb wirkt wie andere Dinitrophenole als Entkoppler, der dafür sorgt, dass die Energiegewinnung der Endoxidation im Stoffwechsel nicht stattfinden kann. Der normalerweise aufgebaute H⁺-Gradient kann nicht erzeugt werden.

Sicherheitshinweise

Dinoseb ist als reproduktionstoxisch eingestuft.

Verwandte Verbindungen

• Binapacryl

Weblinks

• Rückstandshöchstmengenverordnung (BGBl. 2005 I S. 105) (PDF; 89 kB)