Dithiatetraazaadamantantetroxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithiatetraazaadamantantetroxid
Andere Namen	2,6-Dithia-1,3,5,7-tetraazaadamantan-2,2,6,6-tetroxid Tetramin Tetramethylendisulfotetramin TETS
Summenformel	C4H8N4O4S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-12-6 EG-Nummer (Listennummer) 804-552-0 ECHA-InfoCard 100.231.255 PubChem 64148 Wikidata Q7706590
Eigenschaften
Molare Masse	240,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	zersetzt sich bei 255–260 °C
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,25 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dithiatetraazaadamantantetroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Adamantane.

Dithiatetraazaadamantantetroxid wirkt als nichtkompetitiver GABA_A-Rezeptor-Antagonist und ist ein starkes Krampfgift. Die Verbindung ist fünfmal toxischer als Strychnin.

Geschichte

Während des Zweiten Weltkriegs wurde bei der Suche nach einer unentflammbarem Faser Material mit Sulfamid und Formaldehyd imprägniert, wobei die Arbeiter schwere Vergiftungserscheinungen erlitten. 1949 wurde von Gerhard Hecht und Hans Henecka das Dithiatetraazaadamantantetroxid als Verursacher ausgemacht und über die Synthese berichtet. Im selben Jahr wurde die Verbindung von der Bayer AG als Rodentizid patentiert. 1959 gelangte das Wissen über die Synthese von Dithiatetraazaadamantantetroxid und seine Anwendung als Rattengift in die Volksrepublik China.

Gewinnung und Darstellung

Dithiatetraazaadamantantetroxid lässt sich durch Kondensation von Sulfamid mit Formaldehyd in salzsaurer Lösung darstellen.

Verwendung

Dithiatetraazaadamantantetroxid wurde als Rodentizid verwendet. Obwohl die Verbindung in der VR China seit 1984 verboten ist, kam es dort noch in den 2000er Jahren zu Massenvergiftungen.