| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dynemicin A | ||||||||||||
| Summenformel | C30H19NO9 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
violetter Feststoff |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 537,48 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
208–210 °C (Zersetzung) |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Dynemicin A gehört zur Gruppe der Angucycline und Endiine.
Eigenschaften
Dynemicin A reagiert über eine Bergman-Cyclisierung, wodurch ein para-Didehydrobenzol gebildet wird, das über seine Epoxid-Gruppe einen Doppelstrangbruch in B-DNA induziert. Daher wird es auf die Verwendung als Chemotherapeutikum untersucht. Der Strangbruch erfolgt zufällig mit leichter Tendenz zu Guaninen. Die Wirkung von Dynemicin A kann durch Distamycin A und Anthramycin gehemmt werden, die beide in der kleinen Furche doppelsträngiger DNA binden. Daher bindet Dynemicin A vermutlich auch in der kleinen Furche.
Synthese
Die erste Totalsynthese für Dynemicin A wurde 1995 publiziert.
Dynemicin A wird von den Actinomyceten Micromonospora chersina (aus Gujarat) und Micromonospora globosa (aus Japan) gebildet und wurde Mitte der 1980er Jahre erstmals isoliert. Die Biosynthese läuft über den Polyketidweg.
