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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Ellagsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H6O8 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgrauer Feststoff |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 302,19 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Löslichkeit |
schlecht in Wasser |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Ellagsäure (englisch: Ellagic acid) ist ein Polyphenol. Sie bildet cremig- bis hellgelbfarbige Kristalle aus. Wie für andere Polyphenole konnte für Ellagsäure eine krebsvorbeugende Wirkung in manchen Tiermodellen sowie menschlichen Zellkulturen nachgewiesen werden.
Ellagsäure wirkt u. a. antioxidativ.
Vorkommen
Den höchsten Gehalt an Ellagsäure findet man in Himbeeren (Rubus idaeus), Erdbeeren (Fragaria spp), Echter Guave (Psidium guajava), Scheinerdbeeren (Duchesnea indica) und Granatäpfeln (Punica granatum, auch in den Blättern und Samen). Als Bestandteil von Ellagtanninen, auch Ellagitannine genannt, findet sich Ellagsäure in nennenswerten Konzentrationen bis zu 1 % in vielen Pflanzen und Gehölzen. Zu nennen sind Brombeeren, Walnüsse (Juglans regia), die Beeren des Gemeinen Bocksdorn und diverse andere Früchte und Nüsse. Zusammen mit Gallussäure findet es sich in Rosengewächsen.
Durch saure Hydrolyse zerfällt das Ellagtannin unter anderem in Ellagsäure. Solche Bedingungen herrschen z. B. im Magen-Darm-Trakt vor. Freie Ellagsäure im Rotwein stammt zum großen Teil aus den Holzphenolen des Eichenholzes. Hier dient die Konzentration der ungebundenen Säure als Indikator für den Ausbau eines Weines im Barrique-Fass; sie findet sich auch in erhöhter Konzentration in Whiskey.
Analytik
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Ellagsäure kann nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden. Zur Probenvorbereitung komplexer Matrices eignet sich insbesondere die lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20, auch unter Einsatz der Gaschromatographie.
Verwendung
Ellagsäure ist seit kurzer Zeit als Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln, als Pulver oder in flüssiger Form erhältlich. Dosierungsempfehlungen sind noch unbekannt. Sie werden von der Arzneimittelzulassungsbehörde der USA als sicher eingestuft. Anbieter dieser Nahrungsergänzungsmittel brauchen deren Wirksamkeit oder Sicherheit nicht zu beweisen, solange sie nicht behaupten, Ellagsäure heile eine bestimmte Krankheit.
Etymologie
Henri Braconnot gab der Säure ihren Namen durch Umkehr des Wortes Galle (anspielend auf die Gallussäure).
Literatur
- G. D. Stoner, H. Mukhtar: Polyphenols as cancer chemopreventive agents. In: J Cell Biochem Suppl. Band 22, 1995, S. 169–180. PMID 8538195.
- S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Lett. Band 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152. PMID 15670891.
- Jöns Jakob Berzelius: Lehrbuch der Chemie. Aus der Schwedischen Handschrift des Verfassers übersetzt von F. Wöhler. 6. Band, 1837, Ellagsäure, S. 242ff. (books.google.at)
