Endothal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Endothal
Andere Namen	7-Oxabicyclo[2.2.1]heptan-2,3-dicarbonsäure (IUPAC) 3,6-Epoxycyclohexan-1,2-dicarbonsäure Endothall
Summenformel	C8H10O5
Kurzbeschreibung	weiße geruchslose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145-73-3 (Stereoisomerengemisch) 129-67-9 (Endothal-Natriumsalz) 66330-88-9 (Endothal-Monoaminsalz) 62059-43-2 (Monohydrat) EG-Nummer 205-660-5 ECHA-InfoCard 100.005.146 PubChem 3225 ChemSpider 3112 Wikidata Q3054030
Eigenschaften
Molare Masse	186,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,431 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	144 °C (Monohydrat)
Siedepunkt	zersetzt sich
Dampfdruck	2,09·10−8Pa (25 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C) und Methanol (280 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Aceton (70 g·l−1 bei 20 °C) und Dioxan (60 g·l−1 bei 20 °C) schlecht löslich in Benzol (0,1 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​312​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400 P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311
Toxikologische Daten	38 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Endothal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren, die als Herbizid verwendet werden kann.

Gewinnung und Darstellung

Das Dinatriumsalz von Endothal kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Furan mit Maleinsäureanhydrid und anschließender Hydrierung des Anhydrides in Natronlauge gewonnen werden.

Durch Neutralisation erhält man die freie Säure.

Verwendung

Endothal kann als Kontaktherbizid, welches über die Wurzeln und Blätter aufgenommen wird, verwendet werden. Es wird vor allem zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern und einjährigen Gräsern bei Zuckerrüben und Spinat eingesetzt. Bei Baumwolle, Alfalfa und Klee wird es darüber hinaus als Entlaubungsmittel eingesetzt. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Protein-Phosphatase 2A in der mitotischen Signalkette.

Zulassung

Der Wirkstoff Endothal ist in der Europäischen Union seit 2002 nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zulässig. Endothal war bis 1989 in Deutschland als Herbizid zugelassen. Zurzeit sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.