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Epinastin

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Epinastin

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Strukturformel

1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)

Allgemeines

Freiname

Epinastin

Andere Namen

9,13b-Dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin-3-amin
(RS)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin
(±)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin
Epinastinum (Latein)

Summenformel

C₁₆H₁₅N₃ (Epinastin)
C₁₆H₁₅N₃·HCl (Monohydrochlorid)
C₁₆H₁₅N₃·HBr (Monohydrobromid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	80012-43-7 (Epinastin) 108929-04-0 (Monohydrochlorid) 127786-29-2 (Monohydrobromid)
EG-Nummer (Listennummer)	616-785-3
ECHA-InfoCard	100.120.187
PubChem	3241
ChemSpider	3128
DrugBank	DB00751
Wikidata	Q632405

Arzneistoffangaben

ATC-Code

R06AX24
S01GX10

Wirkstoffklasse

H₁-Antihistaminika

Wirkmechanismus

Antagonist an H₁-Rezeptoren

Eigenschaften

Molare Masse

249,32 g·mol⁻¹ (Epinastin)
285,77 g·mol⁻¹ (Monohydrochlorid)

Schmelzpunkt

205–208 °C
273–275 °C (Monohydrochlorid)
284–286 °C (Monohydrobromid)

Löslichkeit

löslich in Wasser (38 mg·ml⁻¹, Monohydrochlorid)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 301

P: 301+310

Toxikologische Daten

192 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral, Monohydrochlorid)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epinastin ist ein Arzneistoff, der als Antihistaminikum zur Linderung der Beschwerden bei allergischen Bindehautentzündungen eingesetzt wird.

Wirkung

Der Wirkstoff besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Körper und vermindert so die Allergiereaktion. Es ist ein potenter Antagonist (genauer: ein inverser Agonist) an H₁-Rezeptoren (H₁-Antihistaminikum) und penetriert die Blut-Hirn-Schranke nicht. Zudem ist das Medikament mastzellstabilisierend.

Nebenwirkungen

Beobachtete Nebenwirkung ist die Reizung der Augen. Es hat keine Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.

Stereochemie

Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.

Handelsnamen

Epinastin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Relestat im Handel erhältlich.