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Merck & Co.

Ertapenem

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Ertapenem

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Ertapenem

Andere Namen

Invanz
(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylsäure

Summenformel

C₂₂H₂₅N₃O₇S

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	153832-46-3
PubChem	150610
ChemSpider	132758
DrugBank	DB00303
Wikidata	Q553220

Arzneistoffangaben

ATC-Code

J01DH03

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika, Carbapeneme

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften

Molare Masse

475,516 g/mol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ertapenem ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Carbapeneme gehört.

Pharmakologie

Ertapenem wird parenteral verabreicht und ist für Erwachsene und Kinder ab einem Alter von 3 Monaten zugelassen zur Behandlung von Infektionen im Bauchraum, ambulant erworbener Lungenentzündung sowie gynäkologischer Infektionen und Infektionen am Fuß bei Diabetikern.

Entsprechend der Wirkweise der älteren Carbapeneme ist auch Ertapenem schnellwirksam bakterizid und zeigt eine zeitabhängige Tötungskinetik; das heißt, dass eine minimal wirksame Konzentration im Körper dauerhaft überschritten werden muss. Es ist gegenüber nahezu allen Betalactamasen stabil, einschließlich der „AmpC-Cephalosporinase“ und den extended-spectrum-β-Lactamasen (ESBL); im Gegensatz zu Imipenem auch gegenüber der Dehydropeptidase I.

Wirkspektrum

Als Carbapenem wirkt Ertapenem sowohl gegen grampositive und -negative Bakterien als auch gegen einige Anaerobier, hat aber im Vergleich zu seinen Vorgängern ein schmaleres Spektrum. Ertapenem ist gegenüber Pseudomonas aeruginosa und Enterococcus wirkungslos. Allgemein gilt, dass Meropenem und Ertapenem im gramnegativen Bereich etwas besser wirken als Imipenem.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen weitgehend denen der Penicilline und Cephalosporine.

Handelsnamen

Invanz (EU, CH)

Weblinks

Informationen zu Invanz auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur